4-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one | 1350720-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1350720-91-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: OJKHVPSWMFSLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到ethyl 2-((8S,9S,Z)-5,9-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-7-oxo-3,8-diphenyl-8,9-dihydrooxocino[3,2-c]pyrazol-1(7H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  DBU 促进的炔酮和重氮化合物串联环化：直接合成八元环醚

  摘要：

  开发了一种新型 DBU 促进的炔酮与重氮化合物作为 N 端亲电子试剂的串联环化反应。该反应提供了一种简单有效的方法，用于从容易获得的无环起始材料一步合成稠合八元氧辛基[2,3- c ]吡唑。该反应允许以高度区域和非对映选择性的方式形成四个新键和两个环，其中以原子经济的方式同时创建两个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01945
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-叔-丁基苯基乙炔 、 氯化苄 在 亚磷酸三苯酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以58%的产率得到4-(4-tert-butylphenyl)-1-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones

  摘要：

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。

  DOI：

  10.1039/c1ob06345f

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of benzyl chlorides with terminal alkynes to give 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones and related furanones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1ob06345f

  日期：——

  A general palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of benzyl chlorides with terminal acetylenes has been established. Depending on the alkyne 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones or substituted furanones are obtained in moderate to good yields. Best catalytic performance is achieved applying a mixed Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 catalyst system.

  已经建立了一种通用的钯催化的氯化苄与末端乙炔的羰基化 Sonogashira 偶联反应。根据炔烃的不同，可以以中等至良好的产率获得1,4-二芳基-3-丁炔-2-酮或取代的呋喃酮。采用混合 Pd(PPh3)Cl2/P(OPh)3 催化剂体系可实现最佳催化性能。
• DBU-Promoted Tandem Cyclization of Ynones and Diazo Compounds: Direct Synthesis of Eight-Membered Cyclic Ethers
  作者：Xue-Cen Xu、Yue Gong、Jie Wang、Yi-Rong Yuan、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01945

  日期：2023.8.11

  efficient method for the synthesis of fused eight-membered oxocino[2,3-c] pyrazoles from readily available acyclic starting materials in a single step. This reaction allows the formation of four new bonds and two rings in a highly regio- and diastereoselective manner, where two adjacent stereocenters are created simultaneously in an atom-economic manner.

  开发了一种新型 DBU 促进的炔酮与重氮化合物作为 N 端亲电子试剂的串联环化反应。该反应提供了一种简单有效的方法，用于从容易获得的无环起始材料一步合成稠合八元氧辛基[2,3- c ]吡唑。该反应允许以高度区域和非对映选择性的方式形成四个新键和两个环，其中以原子经济的方式同时创建两个相邻的立体中心。