1,3,5-tris(4-tertbutylphenyl)benzene | 65549-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-tertbutylphenyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tris-(4-tert-butyl-phenyl)-benzol；1,3,5-Tris(4-tert-butylphenyl)benzene
• CAS: 65549-98-6
• 化学式: C₃₆H₄₂
• 分子量: 474.729
• InChiKey: RODGPHCVVIYSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以40%的产率得到1,3,5-tris(4-tertbutylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Weber, Edwin; Hecker, Manfred; Koepp, Erich, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1251 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Examining the Factors That Govern the Regioselectivity in Rhodium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerization
  作者：Òscar Torres、Martí Fernàndez、Àlex Díaz-Jiménez、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Miquel Solà

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00347

  日期：2019.7.22

  and analyze the effect that the electronic character of the substituents has on the regioselectivity. For the rate-determining step corresponding to the oxidative coupling leading to the rhodacyclopentadiene intermediate, we have taken into account two reaction pathways: the reaction pathway with the lowest energy barrier and the reaction pathway through the most stable transition state (Curtin–Hammett

  尚不十分了解在末端炔烃的分子间[2 + 2 + 2]环三聚反应中形成1,2,4-和1,3,5-区域异构体的电子和空间因素。在这项工作中，从理论和实验的角度分析了这个问题。[Rh（BIPHEP）] +催化的对-X取代苯乙炔（X = H，NO 2，NH 2）的[2 + 2 + 2]环三聚反应的密度泛函理论（DFT）计算分别确定每种情况下的反应机理并分析取代基的电子特性对区域选择性的影响。对于与导致rhodacyclopent戊二烯中间体的氧化偶联相对应的速率确定步骤，我们考虑了两个反应途径：具有最低能垒的反应途径和通过最稳定过渡态的反应途径（Curtin-Hammett途径） 。我们的结果表明，理论结果符合不同对-X-取代的苯基乙炔的实验结果（X = NO 2，F，H，Me，t Bu，OMe，NMe 2）仅在考虑了Curtin-Hammett反应途径的情况下。在取代基的电子性质（由Hammet
• A practical ruthenium based catalytic system bearing a switchable selectivity between the dimerization and cyclotrimerization reactions of alkynes
  作者：Bengi Özgün Öztürk、Solmaz Karabulut、Yavuz İmamoğlu

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.05.020

  日期：2012.8

  (cyclotrimerization vs. dimerization), [RuCl2(p-cymene)]2/PR3 has been developed for the catalytic dimerization of terminal alkynes. Bulky and basic phosphine derivatives, PCy3 and P(i-Pr)3, were used with [RuCl2(p-cymene)]2 and excess of terminal alkyne to in situ formation of vinylidenic intermediates which are active towards dimerization reactions. Effect of phosphine/ruthenium ratio has been investigated

  在这项研究中，已开发出一种实用且廉价的可转换催化系统（环三聚与二聚）[RuCl 2（对苯甲基）] 2 / PR 3用于末端炔烃的催化二聚。大型和碱性膦衍生物PCy 3和P（i- Pr）3与[RuCl 2（对-异丙基）] 2一起使用和过量的末端炔烃就地形成对二聚反应有活性的亚乙烯基中间体。已研究了膦/钌比的影响。进行了溶剂研究，发现甲苯是用于环三聚和二聚反应的最通用的溶剂。选择一组芳基和烷基乙炔作为底物，以研究底物性质对[RuCl 2（p-cymene）] 2 / PR 3催化的炔烃二聚反应的影响。总之，我们表明[RuCl 2（p-cymene）] 2 / PCy 3可以用作实用且廉价的催化体系，其对环三聚和二聚反应具有可切换的选择性。通过在这些反应中使用芳基乙炔衍生物，可以观察到最佳的区域选择性和产率结果。该催化体系是一种经济的方法，可以以优异的收率和选择性将芳基乙​​炔转化为相应的烯炔和芳烃衍生物。
• Unified Electrochemical Synthetic Strategy for [2 + 2 + 2] Cyclotrimerizations: Construction of 1,3,5- and 1,2,4-Trisubstituted Benzenes from Ni(I)-Mediated Reduction of Alkynes
  作者：Sagar Arepally、Ponnusamy Nandhakumar、Gisela A. González-Montiel、Alina Dzhaparova、Gyeongho Kim、Ahyeon Ma、Ki Min Nam、Haesik Yang、Paul Ha-Yeon Cheong、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1021/acscatal.2c01404

  日期：2022.6.17

  potential and impact of organic syntheses, as a selective reaction pathway could be achieved. Herein, we present a unified electrochemical synthetic strategy for the paired electrochemical [2 + 2 + 2] cyclotrimerizations of terminal alkynes to selectively access both 1,3,5- and 1,2,4-regioisomeric trisubstituted benzene derivatives. The regiocontrol in our process can be simply switched by the addition

  电化学获得有机金属氧化还原试剂可以拓宽有机合成的潜力和影响，因为可以实现选择性反应途径。在此，我们提出了一种统一的电化学合成策略，用于末端炔烃的配对电化学 [2 + 2 + 2] 环三聚化，以选择性地获得 1,3,5- 和 1,2,4-区域异构三取代苯衍生物。我们过程中的区域控制可以通过添加羧酸来简单地切换。在酸的存在下，仅合成 1,3,5-异构体，而在没有酸的情况下，主要形成 1,2,4-异构体。这种电化学环三聚作用的范围令人惊讶地广泛且温和有效，可耐受富电子和贫电子底物，包括对氧化还原敏感的溴化物取代。进行了涉及循环伏安法、电子顺磁共振光谱、氘交换和量子力学计算的详细机械研究。从机制上讲，1,3,5-和 1,2,4-选择性之间的枢轴似乎受还原炔烃的质子化控制，这将自由基分布从末端转移到内部位置，从而决定区域控制随后的自由基耦合过程。数据与在 1,3,5-和 1,2,4-过程中通过 Ni(I)
• Acid Catalyzed Condensations. I. 1,3,5-Triarylbenzenes¹
  作者：Robert E. Lyle、Elmer J. DeWitt、Nancy M. Nichols、Wallace Cleland

  DOI：10.1021/ja01119a053

  日期：1953.12
• Dimroth,K. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 264 - 271
  作者：Dimroth,K. et al.

  DOI：——

  日期：——