[5-[(3,5-difluorobenzene)sulfinyl]pyridin-2-yl]methanamine | 1454252-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-[(3,5-difluorobenzene)sulfinyl]pyridin-2-yl]methanamine
• 英文别名: [5-(3,5-Difluorophenyl)sulfinylpyridin-2-yl]methanamine；[5-(3,5-difluorophenyl)sulfinylpyridin-2-yl]methanamine
• CAS: 1454252-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂OS
• 分子量: 268.287
• InChiKey: WSUBNJLJOSDKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(3,5-difluorobenzene)sulfinyl]pyridin-2-yl]methanamine 、 呋喃并[2,3-c]吡啶-2-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以10%的产率得到N-([5-[(3,5-difluorobenzene)sulfinyl]pyridin-2-yl]methyl)furo[2,3-c]pyridin-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONES ET SULFOXYDES PYRIDINYLIQUES ET PYRIMIDINYLIQUES

  摘要：

  披露了某些吡啶基和嘧啶基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2013127267A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(3,5-difluorophenyl)sulfanyl]methanethioate 在 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 [5-[(3,5-difluorobenzene)sulfinyl]pyridin-2-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS SULFONES ET SULFOXYDES PYRIDINYLIQUES ET PYRIMIDINYLIQUES

  摘要：

  披露了某些吡啶基和嘧啶基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  WO2013127267A1

文献信息

• PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES
  申请人：Bair Kenneth W

  公开号：US20150175621A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Disclosed are certain pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment using such compounds.

  本发明涉及某些吡啶基和嘧啶基亚砜和磺酰化合物、包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Identification of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors with no evidence of CYP3A4 time-dependent inhibition and improved aqueous solubility
  作者：Mark Zak、Bianca M. Liederer、Deepak Sampath、Po-wai Yuen、Kenneth W. Bair、Timm Baumeister、Alexandre J. Buckmelter、Karl H. Clodfelter、Eric Cheng、Lisa Crocker、Bang Fu、Bingsong Han、Guangkun Li、Yen-Ching Ho、Jian Lin、Xiongcai Liu、Justin Ly、Thomas O’Brien、Dominic J. Reynolds、Nicholas Skelton、Chase C. Smith、Suzanne Tay、Weiru Wang、Zhongguo Wang、Yang Xiao、Lei Zhang、Guiling Zhao、Xiaozhang Zheng、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.026

  日期：2015.2

  Herein we report the optimization efforts to ameliorate the potent CYP3A4 time-dependent inhibition (TDI) and low aqueous solubility exhibited by a previously identified lead compound from our NAMPT inhibitor program (1, GNE-617). Metabolite identification studies pinpointed the imidazopyridine moiety present in 1 as the likely source of the TDI signal, and replacement with other bicyclic systems was found to reduce or eliminate the TDI finding. A strategy of reducing the number of aromatic rings and/or lowering cLogD(7.4) was then employed to significantly improve aqueous solubility. These efforts culminated in the discovery of 42, a compound with no evidence of TDI, improved aqueous solubility, and robust efficacy in tumor xenograft studies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9458172B2
  申请人：——

  公开号：US9458172B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• [EN] METHODS OF USING ANTAGONISTS OF NAD BIOSYNTHESIS FROM NICOTINAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ANTAGONISTES DE BIOSYNTHÈSE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE DINUCLÉOTIDE À PARTIR DE NICOTINAMIDE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013170191A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are NAD biosynthesis from nicotinamide antagonists (e.g., Nampt antagonists and/or NMNAT antagonists) and methods of using the same.