2,7-diacetyl-1,8-naphthyridine | 874379-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-diacetyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 1-(7-acetyl-1,8-naphthyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 874379-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: QYPPJTQFKVCGQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diacetyl-1,8-naphthyridine 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1,1′-(1,8-naphthyridine-2,7-diyl) bis(N-(2,6-disopropylphenyl)ethan-1-imine))Ni₂Br₂
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性配体的双核配合物促进共轭聚合物合成的链增长机制

  摘要：

  证明了具有氧化还原活性配体的双核镍配合物作为引发剂用于供体和受体共轭单体的链增长聚合的效用。机理分析表明，多个金属中心与氧化还原活性配体的偶联允许获得新的自由基途径，从而扩展了共轭聚合物合成的已知方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202206044
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯-1,8-萘啶 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-diacetyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原活性配体的双核配合物促进共轭聚合物合成的链增长机制

  摘要：

  证明了具有氧化还原活性配体的双核镍配合物作为引发剂用于供体和受体共轭单体的链增长聚合的效用。机理分析表明，多个金属中心与氧化还原活性配体的偶联允许获得新的自由基途径，从而扩展了共轭聚合物合成的已知方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202206044

文献信息

• A Chiral Naphthyridine Diimine Ligand Enables Nickel‐Catalyzed Asymmetric Alkylidenecyclopropanations
  作者：Elena Braconi、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202006082

  日期：2020.9.14

  A novel class of chiral naphthyridine diimine ligands (NDI*) readily accessible from C2‐symmetric 2,6‐di‐(1‐arylethyl)anilines is described. The utility of these ligands, particularly one with fluorinated aryl side arms, is demonstrated by a reductive Ni‐catalyzed enantioselective alkylidene transfer reaction from 1,1‐dichloroalkenes to olefins. This transformation provides direct access to a broad

  描述了一种新型的手性萘啶二亚胺配体（NDI *），可从C 2对称的2,6-二-（1-芳基乙基）苯胺轻松获得。这些配体，特别是带有氟化芳基侧臂的配体的实用性，是通过还原性镍催化的对映选择性亚烷基从1,1-二氯烯烃到烯烃的转移反应来证明的。这种转化可以以高收率和对映选择性直接获得各种合成有价值的亚烷基环丙烷。
• Dinuclear Nickel Complexes in Five States of Oxidation Using a Redox-Active Ligand
  作者：You-Yun Zhou、Douglas R. Hartline、Talia J. Steiman、Phillip E. Fanwick、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/ic5020785

  日期：2014.11.3

  utility in stabilizing transition metal complexes in unusual formal oxidation states and enabling multielectron redox reactions. In this report, we extend these principles to dinuclear complexes using a naphthyridine–diimine (NDI) framework. Treatment of (i-PrNDI) with Ni(COD)2 (2.0 equiv) yields a Ni(I)–Ni(I) complex in which the two metal centers form a single bond and the (i-PrNDI) ligand is doubly

  氧化还原活性氮供体配体在稳定过渡金属络合物（以不寻常的形式氧化态）和实现多电子氧化还原反应方面具有广泛的用途。在本报告中，我们使用萘啶-二亚胺（NDI）框架将这些原理扩展到双核复合物。用Ni（COD）2（2.0当量）处理（i -Pr NDI）产生一个Ni（I）–Ni（I）络合物，其中两个金属中心形成一个单键，（i -Pr NDI）配体为倍减。（i -Pr NDI）Ni 2的同源序列合成了五种氧化态的配合物，并对其结构进行了表征。在整个系列中，配体的范围从氧化程度最高的中性状态到还原程度最高的双阴离子状态。使用各种实验技术结合密度泛函理论模型，对以金属为中心和以配体为中心的氧化还原活性之间的相互作用进行了研究。
• Synthetic Approaches to Polypyridyl Bridging Ligands with Proximal Multidentate Binding Sites
  作者：Ruifa Zong、Dong Wang、Richard Hammitt、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo051937r

  日期：2006.1.1

  A series of 12 bridging ligands was prepared. These ligands include a central linker appended to two 1,8-naphthyrid-2-yl or two 1,10-phenanthrolin-2-yl units. The linkers include pyridazin-3.6-diyl, 1,8-naphthyrid-2,7-diyl, 2,2'-bipyrid-6,6'-diyl, 1, 10-phenanthrolin-2,9-diyl, 1,2-di(2'-pyrid-6'-yl)ethyne, and 3,6-di(2'-pyrid-6'-yl)pyridazine. The ligands were synthesized from the diacetyl derivative of the central linker by a Friedlander condensation with either 2-aminonicotinaldehyde or 8-amino-7-quinolinecarbaldehyde. The precursor diacetyl derivatives were, in turn, prepared by pathways involving Stille and Sonogashira couplings. Examination of the electronic absorption spectra of the bridging ligands shows the strongest correlation to be between pairs of ligands having the same central linker. Complexation studies will follow.
• A Chain‐Growth Mechanism for Conjugated Polymer Synthesis Facilitated by Dinuclear Complexes with Redox‐Active Ligands
  作者：Andrew J. King、Aleksandr V. Zhukhovitskiy

  DOI：10.1002/anie.202206044

  日期：2022.7.18

  The utility of dinuclear nickel complexes with redox-active ligands as initiators for chain-growth polymerization of both donor and acceptor conjugated monomers is demonstrated. Mechanistic analysis reveals that the coupling of multiple metal centers with a redox-active ligand allows access to new radical pathways, thereby expanding the known methodologies for conjugated polymer synthesis.

  证明了具有氧化还原活性配体的双核镍配合物作为引发剂用于供体和受体共轭单体的链增长聚合的效用。机理分析表明，多个金属中心与氧化还原活性配体的偶联允许获得新的自由基途径，从而扩展了共轭聚合物合成的已知方法。