S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-xylopyranoside S-oxide | 220865-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-xylopyranoside S-oxide
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-6-(benzenesulfinyl)-4,5-dibenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 220865-80-5
• 化学式: C₃₂H₂₆O₈S
• 分子量: 570.62
• InChiKey: OOTMZMSQXWPUTM-OJWAFDQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-xylopyranoside S-oxide 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside 、 1-O-methyl-2,3,4-O-tri-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  关于邻基参与和原酸酯在 β-木糖基化中的作用：13C NMR 观察桥接 2-Phenyl-1,3-dioxalenium 离子。

  摘要：

  已经研究了原酸酯在从各种供体/启动子对形成 2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-吡喃木糖苷中的作用。结论是，对于用 Tf2O 活化亚砜，用 PhSOTf 活化硫糖苷，用 AgOTf 活化溴化物，供体的异头构型对反应结果没有影响。在所有研究的方法中，非亲核受阻碱的存在与否至关重要，原酸酯只有在其存在时才能辨别。S-Phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thia-β-d-xylopyranoside 合成在三个羰基碳的每一个上都富含 13C。在 CD2Cl2 中，在 -78 °C 下，无论是否有碱许可，用 PhSOTf 激活这种硫糖苷，这是第一次，通过 13C NMR 光谱观察桥接二氧戊环离子作为相邻基团定向糖基化中的中间体。在碱存在的情况下猝灭该阳离子产生原酸酯，而在没有碱的情况下，糖苷是唯一检测到的产物。

  DOI：

  10.1021/jo990424f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-deoxy-1-thio-β-D-xylopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  直接合成β-甘露糖苷。的合成β - -D-xyl-（1→2）β - -D-人为（1→4）α的的三糖组分：-D-GLC-OME三角帆许氏鞘糖脂。由木吡喃糖基亚砜形成原酸酯

  摘要：

  描述了标题三糖的简明合成，其中通过三氟乙酸酐介导的S-乙基2- O-烯丙基-3- O-苄基-4,6的偶联直接直接以高收率和选择性实现关键的β-甘露糖基化反应。- ø -亚苄基-1-脱氧-1-硫杂α-d-D-吡喃甘露糖苷小号- （[R ）-氧化物与甲基2,3,6-三- ö苄基α-d-D-吡喃葡萄糖苷。如此形成的二糖脱甲酰化后，通过与由三氟甲磺酸银活化的α-三-O-苯甲酰基木吡喃糖基溴的反应，引起β-木吡喃糖基化。尝试用S -phenyl2,3,4-tri-将环己醇木糖基化Ô苯甲酰基1-脱氧-1-硫代β-d-D-吡喃木糖苷小号氧化物，由三氟甲磺酸酐活化，并与三氟甲磺酸benzenesulfenyl的存在相应的硫糖苷既导致形成的原酸酯，而不是预期的β -木糖甙。用四氯化锡处理该原酸酯会促进其重排为β-木糖苷。讨论了三-O-苯甲酰基-β-吡喃吡喃糖苷的构象和构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01202-2