(-)-9-(methoxymethyl)-1(S)-penta-2,4-dienyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 133041-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (-)-9-(methoxymethyl)-1(S)-penta-2,4-dienyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1S)-9-(methoxymethyl)-1-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 133041-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: VDBARTDCAWPGOK-APHBUQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-(methoxymethyl)-1(S)-penta-2,4-dienyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of yohimban alkaloids. Total synthesis of (-)-pseudo- and (-)-alloyohimban

  摘要：

  A route to (-)-pseudo and (-)-allo isomers of yohimban is described. This asymmetric synthetic approach to indole alkaloids is based on the stereocontrolled alkylation of alpha-amino carbanions mediated by chiral form-amidines. The stereochemically pure enantiomer of the alkylated beta-carboline 7 is utilized to bias the subsequent intramolecular Diels-Alder cycloaddition of the N-dienamide 8 or the homologous N-acrylamide 12 derived from the alkylated carboline 11. In this fashion, suitable choice of diene and dienophile partners led to the pseudo-and alloyohimban isomers 1b and 1c, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00009a007
• 作为产物：
  描述：

  2-<<9-(methoxymethyl)-1(S)-penta-2,4-dienyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-2-yl>methylene>valinol tert-butyl ether 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(-)-9-(methoxymethyl)-1(S)-penta-2,4-dienyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of yohimban alkaloids. Total synthesis of (-)-pseudo- and (-)-alloyohimban

  摘要：

  A route to (-)-pseudo and (-)-allo isomers of yohimban is described. This asymmetric synthetic approach to indole alkaloids is based on the stereocontrolled alkylation of alpha-amino carbanions mediated by chiral form-amidines. The stereochemically pure enantiomer of the alkylated beta-carboline 7 is utilized to bias the subsequent intramolecular Diels-Alder cycloaddition of the N-dienamide 8 or the homologous N-acrylamide 12 derived from the alkylated carboline 11. In this fashion, suitable choice of diene and dienophile partners led to the pseudo-and alloyohimban isomers 1b and 1c, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00009a007

文献信息

• MEYERS, A. I.;HIGHSMITH, THOMAS K.;BUONORA, PAUL T., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2960-2964
  作者：MEYERS, A. I.、HIGHSMITH, THOMAS K.、BUONORA, PAUL T.

  DOI：——

  日期：——