6-(噻吩-2-基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮 | 54558-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(噻吩-2-基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮
• 中文别名: 6-(2-噻吩)-2H-哒嗪-3-酮；6-(2-噻吩)哒嗪-3(2H)-酮；6-噻吩-2-基-2H-哒嗪-3-酮
• 英文名称: 6-(2-thienyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(thien-2-yl)-2,3-dihydropyridazin-3-one；6-(thiophen-2-yl)pyridazin-3(2H)-one；3-thiophen-2-yl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 54558-07-5
• 化学式: C₈H₆N₂OS
• mdl: MFCD00099604
• 分子量: 178.214
• InChiKey: LBFRUJCPJHRZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(噻吩-2-基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-bromo-6-(2-thienyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成哒嗪衍生物，并通过实验和理论研究评估其光学和电子性质。

  摘要：

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，使用市售或易于获得的偶联组分合成了一系列基于哒嗪和噻吩杂环3a⁻e的π共轭分子。缺电子的哒嗪杂环在第六位被噻吩富电子杂环官能化，不同的（杂）芳族部分（苯基，噻吩基，呋喃基）在第三位被电子受体基团官能化。进行密度泛函理论（DFT）计算以获得有关合成推挽式哒嗪衍生物的构象，电子结构，电子分布，偶极矩和分子非线性响应的信息。在1,4-二恶烷溶液中的超瑞利散射，使用1064 nm的基本波长，用于评估其二阶非线性光学性质。用氰基-苯基部分官能化的噻吩并哒嗪显示出最大的第一次超极化性（使用T常规，β= 175×10-30 esu），表明其潜力可作为二次谐波生成（SHG）生色团。

  DOI：

  10.3390/molecules23113014
• 作为产物：
  描述：

  6-(噻吩-2-基)-4,5-二氢吡嗪-3(2H)-酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-(噻吩-2-基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。六。一些6取代的3（2 H）哒嗪酮†

  摘要：

  制备了一系列6-取代的3（2 H）吡啶并酮。6-取代基在结构上是杂芳族的芳族化合物。还提出了一些基本被取代的代表。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570110518

文献信息

• 6- And 8-heteroaryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04260756A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  This disclosure describes novel 6- and 8-heteroaryl and substituted 6- and 8-heteroaryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-pyridazines and their use as agents for treating anxiety.

  这份披露描述了新颖的6-和8-杂芳基及取代的6-和8-杂芳基-1,2,4-三唑并[4,3-b]-吡啶嗪，以及它们作为治疗焦虑症的药剂的用途。
• Pyridazinones. 1. Synthesis, antisecretory, and antiulcer activities of thio amide derivatives
  作者：Toshihiro Yamada、Youichi Nobuhara、Azuma Yamaguchi、Masahiko Ohki

  DOI：10.1021/jm00350a018

  日期：1982.8

  3(2H)-pyridazinone derivatives and related analogues was synthesized. Substituted 3(2H)-pyridazinones and their 4,5-dihydro analogues were alkylated by omega-haloalkyl cyanides at the N-2 position under phase-transfer catalytic reaction, and the nitrile group was converted to the thio amide group by treatment with hydrogen sulfide alone or with the appropriate primary or secondary amines. Various substituents

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列新型3（2H）-哒嗪酮衍生物和相关类似物。在相转移催化反应下，在N-2位用ω-卤代烷基氰化物将取代的3（2H）-吡啶并壬酮及其4,5-二氢类似物烷基化，并通过氢处理将腈基转化为硫代酰胺基。硫化物单独使用或与适当的伯胺或仲胺一起硫化。在硫代酰胺的氮原子，侧链的碳原子和3（2H）-哒嗪酮环上引入了各种取代基。评价合成的化合物在幽门结扎的大鼠中胃的抗分泌活性，并将选择的化合物应用于实验性溃疡模型，例如大鼠的Shay's，阿司匹林诱导和应激诱导的溃疡。讨论了构效关系。在测试的化合物中，具有C-6苯基和带有末端硫代酰胺基团（48、49、51和52）的N-2烷基侧链的3（2H）-吡嗪酮是最有效的。
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of aminopyridazine derivatives of .gamma.-aminobutyric acid acting as selective GABA-A antagonists
  作者：Camille Georges Wermuth、Jean Jacques Bourguignon、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Gies、Angele Schoenfelder、Anita Melikian、Marie Jeanne Bouchet、Dominique Chantreux、Jean Charles Molimard

  DOI：10.1021/jm00385a003

  日期：1987.2

  We have recently shown that an arylaminopyridazine derivative of GABA, SR 95103 [2-(3-carboxypropyl)-3-amino-4-methyl-6-phenylpyridazinium chloride], is a selective and competitive GABA-A receptor antagonist. In order to further explore the structural requirements for GABA receptor affinity, we synthesized a series of 38 compounds by attaching various pyridazinic structures to GABA or GABA-like side

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，
• One-Pot Preparation of 6-Substituted 3(2<i>H</i>)-Pyridazinones from Ketones
  作者：W. J. Coates、A. Mckillop

  DOI：10.1055/s-1993-25861

  日期：——

  A one-pot process for the preparation of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone from acetophenone and glyoxylic acid has been investigated and shown to have wide utility in the preparation of 6- and 5,6-substituted 3(2H)-pyridazinones. Limitations to the process encountered with 2′-hydroxyacetophenone and with basic heteroaromatic ketones have been overcome, and the processes described offer the rapid and efficient synthesis of many 6-substituted pyridazinones from readily available ketones.

  一种利用乙酰苯和乙醛酸制备6-苯基-3(2H)-吡哒嗪酮的一锅法工艺已被研究，并证明在制备6-和5,6-取代的3(2H)-吡哒嗪酮方面具有广泛应用。该工艺解决了遇到2′-羟基乙酰苯和基本杂芳香酮时的局限性问题，并提供了一种快速高效合成多种6-取代吡哒嗪酮的方法，原料为易得的酮类。
• Synthesis and antihypertensive activity of new 6-heteroaryl-3-hydrazinopyridazine derivatives
  作者：Gerd Steiner、Josef Gries、Dieter Lenke

  DOI：10.1021/jm00133a013

  日期：1981.1

  examined on normotensive and spontaneously hypertensive rats by comparison with dihydralazine (I). 6-Imidazol-1-yl derivatives have proved particularly active. Of these derivatives, 3-hydrazino-6-(2-methylimidazol-1-yl)pyridazine (7c) achieves 4.9 times the activity of dihydralazine when administered orally to spontaneously hypertensive rats. The LD50 values of 7c and dihydralazine are very similar.

  描述了具有抗高血压作用的新型6-杂芳基-3-肼基哒嗪的合成和药理活性。通过三种不同的合成方法将吡咯，吡唑，咪唑，三唑，四唑，噻吩，吲哚和咔唑杂环引入到哒嗪核的6位。通过与二肼苯哒嗪（I）进行比较，对降压和自发性高血压大鼠的降压作用进行了检查。已证明6-咪唑-1-基衍生物具有特别的活性。在这些衍生物中，当对自发性高血压大鼠口服时，3-肼基-6-（2-甲基咪唑-1-基）哒嗪（7c）的活性是二肼苯哒嗪的4.9倍。7c和二肼苯哒嗪的LD50值非常相似。