3-bromo-6-(2-thienyl)pyridazine | 172507-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-bromo-6-(2-thienyl)pyridazine
• 英文别名: 3-bromo-6-(thiophen-2-yl)pyridazine；3-Bromo-6-thiophen-2-ylpyridazine
• CAS: 172507-39-0
• 化学式: C₈H₅BrN₂S
• 分子量: 241.111
• InChiKey: AZHRMTQTBAGRJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 3-bromo-6-(2-thienyl)pyridazine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到3-(3'-nitrophenyl)-6-(thiophen-2”-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成哒嗪衍生物，并通过实验和理论研究评估其光学和电子性质。

  摘要：

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，使用市售或易于获得的偶联组分合成了一系列基于哒嗪和噻吩杂环3a⁻e的π共轭分子。缺电子的哒嗪杂环在第六位被噻吩富电子杂环官能化，不同的（杂）芳族部分（苯基，噻吩基，呋喃基）在第三位被电子受体基团官能化。进行密度泛函理论（DFT）计算以获得有关合成推挽式哒嗪衍生物的构象，电子结构，电子分布，偶极矩和分子非线性响应的信息。在1,4-二恶烷溶液中的超瑞利散射，使用1064 nm的基本波长，用于评估其二阶非线性光学性质。用氰基-苯基部分官能化的噻吩并哒嗪显示出最大的第一次超极化性（使用T常规，β= 175×10-30 esu），表明其潜力可作为二次谐波生成（SHG）生色团。

  DOI：

  10.3390/molecules23113014
• 作为产物：
  描述：

  6-(噻吩-2-基)-2,3-二氢吡嗪-3-酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-bromo-6-(2-thienyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成哒嗪衍生物，并通过实验和理论研究评估其光学和电子性质。

  摘要：

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，使用市售或易于获得的偶联组分合成了一系列基于哒嗪和噻吩杂环3a⁻e的π共轭分子。缺电子的哒嗪杂环在第六位被噻吩富电子杂环官能化，不同的（杂）芳族部分（苯基，噻吩基，呋喃基）在第三位被电子受体基团官能化。进行密度泛函理论（DFT）计算以获得有关合成推挽式哒嗪衍生物的构象，电子结构，电子分布，偶极矩和分子非线性响应的信息。在1,4-二恶烷溶液中的超瑞利散射，使用1064 nm的基本波长，用于评估其二阶非线性光学性质。用氰基-苯基部分官能化的噻吩并哒嗪显示出最大的第一次超极化性（使用T常规，β= 175×10-30 esu），表明其潜力可作为二次谐波生成（SHG）生色团。

  DOI：

  10.3390/molecules23113014

文献信息

• Powell, Paul; Sosabowski, Michael H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2422 - 2434
  作者：Powell, Paul、Sosabowski, Michael H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyridazine Derivatives by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction and Evaluation of Their Optical and Electronic Properties through Experimental and Theoretical Studies
  作者：Sara Fernandes、João Aires-de-Sousa、Michael Belsley、M. Raposo

  DOI：10.3390/molecules23113014

  日期：——

  series of π-conjugated molecules, based on pyridazine and thiophene heterocycles 3a⁻e, were synthesized using commercially, or readily available, coupling components, through a palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. The electron-deficient pyridazine heterocycle was functionalized by a thiophene electron-rich heterocycle at position six, and different (hetero)aromatic moieties (phenyl

  通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，使用市售或易于获得的偶联组分合成了一系列基于哒嗪和噻吩杂环3a⁻e的π共轭分子。缺电子的哒嗪杂环在第六位被噻吩富电子杂环官能化，不同的（杂）芳族部分（苯基，噻吩基，呋喃基）在第三位被电子受体基团官能化。进行密度泛函理论（DFT）计算以获得有关合成推挽式哒嗪衍生物的构象，电子结构，电子分布，偶极矩和分子非线性响应的信息。在1,4-二恶烷溶液中的超瑞利散射，使用1064 nm的基本波长，用于评估其二阶非线性光学性质。用氰基-苯基部分官能化的噻吩并哒嗪显示出最大的第一次超极化性（使用T常规，β= 175×10-30 esu），表明其潜力可作为二次谐波生成（SHG）生色团。