3-<(dimethylamino)methyl>flavanone hydrochloride | 33460-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-<(dimethylamino)methyl>flavanone hydrochloride
• 英文别名: 3-Dimethylaminomethyl flavanone hydrochloride；3-[(dimethylamino)methyl]-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one;hydrochloride
• CAS: 33460-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 317.815
• InChiKey: QXUQWCYQVPRFJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(dimethylamino)methyl>flavanone hydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到3-methylidene-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial 3-methylene flavanones

  摘要：

  The antimicrobial activity previously attributed to flavanone Mannich bases was found to be due to their breakdown products, 3-methyleneflavanones. Among the latter compounds, highest potency was observed when the flavanone phenyl ring contained bromine or chlorine substituents. 3-Methylene-2-phenylflavanone (8) was synthesized and shown to be equal to hexachlorophene in tests against representative Gram-positive microorganisms.

  DOI：

  10.1021/jm00141a011
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 、 盐酸二甲胺 、 聚合甲醛 、 盐酸 在 乙醚 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 、 乙酰氯 、 乙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以a yield of 43.8 g of 3-dimethylaminomethyl flavanone hydrochloride, (mp 172°-174° C.) was obtained的产率得到3-<(dimethylamino)methyl>flavanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones

  摘要：

  本文披露了具有对微生物活性的3-亚甲基黄烷酮和3-亚甲基色酮。化合物由以下通用结构式表示：##STR1## 其中：R.sup.1是从氢、Br、CH.sub.3和OCH.sub.3组成的群体中选出的一个成员；R.sup.2是从氢和##STR2##其中R.sup.4是从氢、Br、Cl、CH.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、N(CH.sub.3).sub.3和CN组成的群体中选出的一个成员；R.sup.5是从氢和Cl组成的群体中选出的一个成员，但当R.sup.5是Cl时，R.sup.4为氢或Cl；R.sup.3是从氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的群体中选出的一个成员，但当R.sup.3是萘基时，R.sup.1和R.sup.2为氢。

  公开号：

  US04241069A1

文献信息

• 3-Methylene flavanones and 3-methylene chromanones, antimicrobial composition containing same and method of inhibiting the growth of microorganisms
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0025161A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Compounds which are 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones having activity against microorganisms are disclosed. The compounds are represented by the general structural formula: wherein: R' is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, CH3 and OCH3; R2 is selected from the group consisting of hydrogen and wherein R4 is a member selected from the group consisting of hydrogen, Br, Cl, CH3, OCH3, NO2, N/CH3)2, C(CH3)3 and CN; R' is selected from the group consisting of hydrogen and Cl, with the proviso that when R5 is Cl, R' is hydrogen or Cl; and R3 is selected from the group consisting of hydrogen, phenyl, 2-thienyl, 4-pyridyl and naphthyl, with the proviso that when R3 is naphthyl, R1 and R2 are hydrogen.

  本发明公开了具有抗微生物活性的 3-亚甲基黄烷酮和 3-亚甲基色满酮化合物。这些化合物由一般结构式表示： 其中R'选自由氢、Br、CH3 和 O 组成的组 其中 R4 选自由氢、Br、Cl、 、O 、NO2、N/ )2、C( )3 和 CN 组成的组；R'选自由氢和 Cl 组成的组，但当 R5 为 Cl 时，R'为氢或 Cl；以及 R3 选自由氢、苯基、2-噻吩基、4-吡啶基和萘基组成的组，但当 R3 为萘基时，R1 和 R2 为氢。
• US4241069A
  申请人：——

  公开号：US4241069A

  公开（公告）日：1980-12-23