((1E,3E)-4-BROMO-BUTA-1,3-DIENYL)-BENZENE | 77150-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-4-BROMO-BUTA-1,3-DIENYL)-BENZENE
• 英文别名: 1-bromo-4-phenyl-1,3-butadiene；(E)-1-(4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene；1-(4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 77150-87-9；80350-66-9；83718-17-6；77150-90-4
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: RHFAWXPHDBNIKS-YUIQCLSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-4-BROMO-BUTA-1,3-DIENYL)-BENZENE 在 C₁₈H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 叔丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-ethyl-3-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-phenyl-1,3-butadiene 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((1E,3E)-4-BROMO-BUTA-1,3-DIENYL)-BENZENE
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Three-Component Coupling of Organic Halides with Alkynes and Alkenes: Efficient Synthesis of Oligoene Compounds
  作者：Kana Shibata、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200700171

  日期：2007.10.8

  intermolecular three-component coupling of aryl or vinyl halides, diarylacetylenes, and monosubstituted alkenes effectively proceeds in the presence of palladium acetate, lithium chloride, and sodium bicarbonate as catalyst, promoter, and base, respectively, in aqueous DMF or DMSO to produce the corresponding 1,3-butadiene or 1,3,5-hexatriene derivatives. Use of dienyl bromides allows the coupling to afford

  芳基或乙烯基卤化物，二芳基乙炔和单取代烯烃的分子间三组分偶联在DMF或DMSO水溶液中分别存在乙酸钯，氯化锂和碳酸氢钠作为催化剂，促进剂和碱的情况下有效进行相应的1，3-丁二烯或1，3，5-己三烯衍生物。使用二烯基溴化物可使偶合反应得到1,3,5,7-辛酸酯。在当前的催化条件下，通过乙烯基溴和二芳基乙炔的1：2偶联而无需添加烯烃也可有效地形成富烯衍生物。
• Metal-Mediated Debromination of gem-Dibromoalkenes under Mild Conditions
  作者：Raquel Soengas、Artur Silva、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1055/s-0035-1561558

  日期：——

  We describe the facile and efficient metal-promoted reduction of C–Br bonds of gem -dibromides. When the reaction is mediated by indium, the corresponding vinyl bromides are obtained in good yields and high E -stereoselectivities. Alternatively, when the reduction is mediated by samarium diiodide, vinyl bromides are obtained in moderate yields and good Z -selectivities.

  我们描述了宝石二溴化物的 C-Br 键的简单有效的金属促进还原。当反应由铟介导时，以良好的收率和高 E 立体选择性获得相应的乙烯基溴。或者，当还原由二碘化钐介导时，乙烯基溴以中等产率和良好的 Z 选择性获得。
• Tellurium-promoted stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes: synthesis of (E)-bromoalkenes
  作者：Gelson Perin、Angelita M. Barcellos、Thiago J. Peglow、Patrick C. Nobre、Roberta Cargnelutti、Eder J. Lenardão、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1039/c6ra24295b

  日期：——

  We describe herein an efficient and simple method to the stereoselective hydrodebromination of 1,1-dibromoalkenes by using a catalytic amount of the nucleophilic species of tellurium, generated in situ by the...

  我们在本文中描述了一种有效而简单的方法，该方法通过使用催化量的碲亲核物质（由金属原位生成）来对1,1-二溴烯烃进行立体选择性加氢脱溴。
• A convenient synthesis of 1-bromoolefins and acetylenes by a chain extension of aldehydes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Keiko Kuroda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92860-0

  日期：1980.1

  Aldehydes are easily converted to 1-bromoolefins or terminal acetylenes by the use of Wittig reaction of bromomethylenetriphenylphosphorane which is prepared from bromomethyltriphenylphosphonium bromide with potassium tert-butoxide.

  通过使用由溴甲基三苯基溴化phosph与叔丁醇钾制得的溴亚甲基三苯基膦的维蒂希反应，可以容易地将醛转化为1-溴烯烃或末端乙炔。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile allylation of vinyl bromides and the modification of anti-tumour natural medicine β-elemene
  作者：Yang Ye、Xiang Qi、Bing Xu、Ying Lin、Huan Xiang、Liang Zou、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1039/d2sc02054h

  日期：——

  Herein, we present a facile and efficient allylation method via Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of readily available allylic acetates with a variety of substituted alkenyl bromides using zinc as the terminal reductant. This Ni-catalyzed modular approach displays excellent functional group tolerance and a broad substrate scope, which the creation of a series of 1,4-dienes including several

  在此，我们提出了一种简便有效的烯丙基化方法，该方法通过镍催化的易得的烯丙基乙酸酯与各种取代的烯基溴化物的交叉亲电偶联，使用锌作为末端还原剂。这种镍催化的模块化方法显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生一系列 1,4-二烯，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。此外，偶联策略具有实现对映体控制的潜力。这种转化的实用性通过对天然抗肿瘤活性分子β-榄香烯的有效修饰得到证明。