2-amino-3,4-dicyanopyrrole | 77446-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-3,4-dicyanopyrrole
• 英文别名: 2-amino-1H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 77446-35-6
• 化学式: C₆H₄N₄
• mdl: MFCD01332389
• 分子量: 132.125
• InChiKey: XPOXIENTTZMLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,4-dicyanopyrrole 在 镍 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物为二氢叶酸还原酶的经典和非经典抗叶酸抑制剂。

  摘要：

  八个新颖的非经典抗叶酸2,4-二氨基-5-（苯胺基甲基）吡咯并[2,3-d]嘧啶，1-8，具有3'，4'，5'-三甲氧基苯基，3'，4'-二甲氧基苯基合成了2'，5'-二甲氧基苯基，4'-甲氧基苯基，2'，5'-二乙氧基苯基，3'，4'-二氯苯基，1'萘基和苯基取代基作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂。还合成了经典的类似物N- [4- [N-[（2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（9）， DHFR抑制剂和抗肿瘤药。古典和非古典类似物是通过关键中间体2,4-二氨基-5-氰基吡咯烷[2，用适当的取代苯胺或（对氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸的3-d]嘧啶（12），然后用NaCNBH3还原中间席夫碱。化合物1-9作为大鼠肝脏（r1），卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）DHFR的抑制剂进行了体外评估。非经典类似物对tgDHFR（相对于大鼠肝脏D

  DOI：

  10.1021/jm00012a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-1H-吡咯-3,4-二甲腈 在 palladium-barium carbonate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-amino-3,4-dicyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型的2,4-二氨基-5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物为二氢叶酸还原酶的经典和非经典抗叶酸抑制剂。

  摘要：

  八个新颖的非经典抗叶酸2,4-二氨基-5-（苯胺基甲基）吡咯并[2,3-d]嘧啶，1-8，具有3'，4'，5'-三甲氧基苯基，3'，4'-二甲氧基苯基合成了2'，5'-二甲氧基苯基，4'-甲氧基苯基，2'，5'-二乙氧基苯基，3'，4'-二氯苯基，1'萘基和苯基取代基作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂。还合成了经典的类似物N- [4- [N-[（2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（9）， DHFR抑制剂和抗肿瘤药。古典和非古典类似物是通过关键中间体2,4-二氨基-5-氰基吡咯烷[2，用适当的取代苯胺或（对氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸的3-d]嘧啶（12），然后用NaCNBH3还原中间席夫碱。化合物1-9作为大鼠肝脏（r1），卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）DHFR的抑制剂进行了体外评估。非经典类似物对tgDHFR（相对于大鼠肝脏D

  DOI：

  10.1021/jm00012a016

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。
• Novel pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020052384A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention discloses pyrimidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明披露了嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗患有疾病的患者的治疗和/或预防。这种疾病包括癌症和免疫功能受损的患者因肺孢子菌和弓形虫感染而引起的继发感染。本发明披露了这些化合物本身，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030144509A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention discloses compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防患有疾病的患者。这些疾病包括癌症，以及免疫功能受损患者中由肺孢子菌和弓形虫引起的继发感染。本发明还揭示了这些化合物本身，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Process for producing pyrrole compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2765130A2

  公开（公告）日：2014-08-13

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。 本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。
• 5-aryl-1H-pyrrole-3-carbonitrile and a pharmaceutical product using the same
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US10173977B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种可用作医药产品的磺酰基吡咯化合物的生产方法、一种用于该方法的中间体的生产方法以及一种新型中间体。本发明涉及磺酰基吡咯化合物（VIII）的生产方法，其中包括还原化合物（III）并水解还原产物得到化合物（IV），将化合物（IV）进行磺化反应得到化合物（VI），以及将化合物（VI）进行胺化反应。