methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-threo-pentodialdo-1,4-furanoside | 268203-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-threo-pentodialdo-1,4-furanoside
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-methoxy-3-methyl-3-phenylmethoxyoxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 268203-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: LNUGSXTWBGXLSE-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-threo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基3，4-二-O-苄基-2，6-二脱氧-3 - C-甲基-1-硫代α，β-1-木基-己吡喃糖苷的合成。阿糖的糖基供体

  摘要：

  描述了甲基支链糖阿糖的新合成。在抗生素阿霉素，阿霉素和聚酮霉素中发现了阿糖。该合成是基于将有机金属试剂添加到戊二醛-1，4-呋喃糖苷中，并允许制备在叔C-3羟基基团上保护的甲基α-1-axenoside衍生物。通过用苯基硫代三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，直接从甲基糖苷转化为用于寡糖合成的硫糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00563-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranoside 在 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 Amberlyst-15 macroreticular resin (strongly acidic) 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-threo-pentodialdo-1,4-furanoside
  参考文献：
  名称：

  苯基3，4-二-O-苄基-2，6-二脱氧-3 - C-甲基-1-硫代α，β-1-木基-己吡喃糖苷的合成。阿糖的糖基供体

  摘要：

  描述了甲基支链糖阿糖的新合成。在抗生素阿霉素，阿霉素和聚酮霉素中发现了阿糖。该合成是基于将有机金属试剂添加到戊二醛-1，4-呋喃糖苷中，并允许制备在叔C-3羟基基团上保护的甲基α-1-axenoside衍生物。通过用苯基硫代三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，直接从甲基糖苷转化为用于寡糖合成的硫糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00563-7

文献信息

• Synthesis of phenyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-3-C-methyl-1-thio-α,β-l-xylo-hexopyranoside. A glycosyl donor for axenose
  作者：Garry R Smith、Frank J Villani、Luca Failli、Robert M Giuliano

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00563-7

  日期：2000.1

  A new synthesis of the methyl-branched sugar axenose is described. Axenose is found in the antibiotics axenomycin, dutomycin, and polyketomycin. The synthesis is based on additions of organometallic reagents to pentodialdo-1,4-furanosides and allows the preparation of derivatives of methyl α-l-axenoside which are protected at the tertiary C-3 hydroxyl group. Conversion to thioglycoside derivatives for

  描述了甲基支链糖阿糖的新合成。在抗生素阿霉素，阿霉素和聚酮霉素中发现了阿糖。该合成是基于将有机金属试剂添加到戊二醛-1，4-呋喃糖苷中，并允许制备在叔C-3羟基基团上保护的甲基α-1-axenoside衍生物。通过用苯基硫代三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，直接从甲基糖苷转化为用于寡糖合成的硫糖苷衍生物。