methyl 2-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranoside | 16802-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 16802-00-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: ZEKMSUOPBVWQAL-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranoside 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 Amberlyst-15 macroreticular resin (strongly acidic) 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-L-xylo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  苯基3，4-二-O-苄基-2，6-二脱氧-3 - C-甲基-1-硫代α，β-1-木基-己吡喃糖苷的合成。阿糖的糖基供体

  摘要：

  描述了甲基支链糖阿糖的新合成。在抗生素阿霉素，阿霉素和聚酮霉素中发现了阿糖。该合成是基于将有机金属试剂添加到戊二醛-1，4-呋喃糖苷中，并允许制备在叔C-3羟基基团上保护的甲基α-1-axenoside衍生物。通过用苯基硫代三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，直接从甲基糖苷转化为用于寡糖合成的硫糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00563-7
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-deoxy-5-O-trityl-α-D-erythro-pentofuranoside 、 methyl 2-deoxy-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Abdel Aleem; Larsen; Pedersen, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 8, p. 609 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient catalytic method for the synthesis of phosphite diesters
  作者：Yuki Saito、Soo Min Cho、Luca Alessandro Danieli、Akira Matsunaga、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d4sc01401d

  日期：——

  In contrast to conventional methods that rely on stoichiometric activation of phosphonylating reagents, we have developed a highly efficient catalytic method for the synthesis of phosphite diesters using a readily available phosphonylation reagent and alcohols with environmentally benign Zn(II) catalysts. Two alcohols could be introduced consecutively on the P center with release of trifluoroethanol

  与依赖膦酰化试剂化学计量活化的传统方法相比，我们开发了一种高效的催化方法，使用易于获得的膦酰化试剂和醇以及环境友好的 Zn( II ) 催化剂来合成亚磷酸二酯。在温和条件下，可以在 P 中心连续引入两种醇，并释放三氟乙醇作为唯一的副产物，无需任何添加剂。产物能顺利氧化生成磷酸三酯。一系列醇，包括空间要求高和高度官能化的醇，例如碳水化合物和核苷，都可以应用于该反应。
• Monoglycosyl, diglycosyl, and dinucleoside methylenediphosphonates: direct synthesis and antiviral activity
  作者：Claude Grison、Stéphane Joliez、E. De Clercq、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.023

  日期：2006.7

  A direct and general access to D-glycosyl 3-, 5-, or 6-methylenediphosphonates, di-D-glycosyl 1,5-, 3,5-, 3,6-, 5,5-, or 6,6-methylenediphosphonates and dithymidine 3',5'-methylenediphosphonate is described. The method involves the one-pot alkylidenediphosphorylation of glycosyl or thymidine derivatives. No antiviral activity was detected against a panel of RNA and DNA viruses. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific conversion of H-phosphonates into phosphoramidates. The use of vicinal carbon-phosphorus couplings for configurational determination of phosphorus
  作者：István Tömösközi、Eszter Gács-Baitz、László Ötvös

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00313-w

  日期：1995.6

  Separated P-diastereomers of H-phosphonate diesters gave exclusively one isomer of amidates on treatment with CCl4 + butylamine with inversion of configuration. NOE experiments and the trend observed in (3)J(C2-P) and (3)J(C4-P) couplings were applied for stereochemical assignment.
• Synthesis of aminodisaccharide–nucleoside conjugates for RNA binding
  作者：Li Cai、Qin Li、Bo Ren、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.002

  日期：2007.8

  Two types of aminodisaccharide-nucleoside conjugates were synthesized by the condensation of azidodisaccharide and nucleoside using aliphatic diamine as a linker. The corresponding azidodisaccharides could be yielded from neamine in good yield. The binding properties to 16S RNA of these conjugates were evaluated by SPR. It was found that the nucleobase played a significant role in the binding of these conjugates to 16S RNA and a shorter linker between the aminodisaccharide and nucleoside was favorable for 16S RNA binding. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.