methyl (Z,7S)-7-hydroxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate | 383415-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,7S)-7-hydroxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
• CAS: 383415-00-7
• 化学式: C₂₃H₃₇IO₆
• 分子量: 536.448
• InChiKey: PAYVRXMVHMVLGF-POVCQFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy(2-naphthyl)acetic acid 、 methyl (Z,7S)-7-hydroxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.5 mg的产率得到methyl (Z,7S)-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]-7-[(2R)-2-methoxy-2-naphthalen-2-ylacetyl]oxyhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  冲绳软珊瑚Clavularia viridis具有细胞毒活性的新型卤代海洋类前列腺素。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚长青蟹中分离出五个新的卤代前列腺素1-4和6。主要根据NMR光谱数据阐明1的总体结构。相对构型和绝对构型是通过分析NOESY和CD数据，化学转化以及改进的Mosher方法确定的。通过将它们的光谱数据与1的光谱数据进行比较，推导出2-4和6的结构。化合物1显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010244c
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-7-Acetoxy-7-[(1R,2S,5R)-2,5-dihydroxy-4-iodo-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-3-enyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (Z,7S)-7-hydroxy-7-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-4-iodo-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  冲绳软珊瑚Clavularia viridis具有细胞毒活性的新型卤代海洋类前列腺素。

  摘要：

  从冲绳软珊瑚长青蟹中分离出五个新的卤代前列腺素1-4和6。主要根据NMR光谱数据阐明1的总体结构。相对构型和绝对构型是通过分析NOESY和CD数据，化学转化以及改进的Mosher方法确定的。通过将它们的光谱数据与1的光谱数据进行比较，推导出2-4和6的结构。化合物1显示出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/np010244c