methyl (2S)-2-(imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoate imidazole | 928048-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoate imidazole
• 英文别名: (S)-2-(1-imidazolyl)-3-phenylpropionicacidmethylester；methyl (2S)-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropanoate
• CAS: 928048-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: DDEMRQCKAVBUFO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 methyl (2S)-2-(imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoate imidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到1,1'-bis-[(S)-1-methoxycarbonyl-2-phenylethyl]-3,3'-methylenediimidazolium diiodide
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸及其钯（II）-和铂（II）-双卡宾配合物的手性双咪唑鎓盐

  摘要：

  我们报道了从天然存在的l-氨基酸合成的新手性双咪唑鎓盐。它们用作二齿N-杂环卡宾金属络合物的前体。通过一锅闭环反应，然后酯化，可以高收率合成手性咪唑。亚甲基桥联的碘化双咪唑鎓盐可以以中等收率获得。可以合成并完全表征相应的钯（II）-和铂（II）-NHC配合物，但不显示旋光性。我们还报告了一种衍生自丙氨酸的合成钯（II）双卡宾化合物的固态结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.01.036
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-2-(1-imidazolyl)-3-phenylalanine 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl (2S)-2-(imidazol-1-yl)-3-phenylpropanoate imidazole
  参考文献：
  名称：

  Chiral ionic liquids supported on natural sporopollenin microcapsules

  摘要：

  已经进行了对新的化学修饰孢粉素的研究。通过一种简单的方法，手性离子液体已经被固定在孢粉素的表面上。

  DOI：

  10.1039/c8ra03455a

文献信息

• Synthesis of new chiral imidazolium salts derived from amino acids: their evaluation in chiral molecular recognition
  作者：Belén Altava、Dalgi S. Barbosa、M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.028

  日期：2009.5

  A family of new imidazolium salts derived from natural amino acids has been synthesized and tested for NMR enantiodiscrimination, as chiral shift reagents, of carboxylic acids. These imidazolium receptors contain different structural modifications and the splitting of the signals of the acids, after addition of the corresponding CSRs, depends on these structural variables. Compound 8b exhibited the

  合成了一系列新的衍生自天然氨基酸的咪唑鎓盐，并对其进行了手性位移试剂的NMR NMR对映鉴别。这些咪唑鎓受体包含不同的结构修饰，并且在添加相应的CSR之后，酸信号的分裂取决于这些结构变量。化合物8b对外消旋的Mosher酸表现出最强的手性溶剂化性能，被认为是确定其对映体组成的合适CSR。