(S)-2-(1-imidazolyl)-3-phenylalanine | 1173656-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(1-imidazolyl)-3-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-imidazol-1-yl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1173656-59-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JVQFSDAWRJLOQD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 (S)-2-(1-imidazolyl)-3-phenylalanine 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到N-(1-hydroxy-3-phenyl-2-propyl)-N'-(2-pyrimidinyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其 制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成领域，公开了含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其合成、固载方法。该化合物具有如下结构通式：本发明以多官能团化合物氨基醇为初始原料，通过关环、缩合反应，得到N‑取代基上含有羟基的咪唑衍生物，再与杂芳烃卤代物经离子化反应，得到杂芳基、羟基双取代的咪唑鎓盐，进一步通过金属化反应得到NHC‑N螯合型钯化合物。其不仅具有均相氮杂环卡宾钯催化剂的活性，而且合成方法简单易行，收率高，在催化C‑H活化反应中易于分离、可反复使用，大大降低了其使用成本，在催化领域具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN105131042B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 草酸醛 、 L-苯丙氨酸 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-(1-imidazolyl)-3-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  基于天然氨基酸的新型含咪唑环手性硫醚配体的合成

  摘要：

  以市售天然氨基酸（L-Val、L-Leu、L-Phe）为手性前体，通过氨基酸、甲醛、乙二醛、氨的缩合反应合成了一系列含有手性基团的N-取代咪唑衍生物. 通过酯化、还原、氯化以及随后的硫醇取代，合成了含有咪唑环的手性硫醚，并优化了合成条件。所有中间体和最终产物均通过 NMR、ESI MS、HR MS 和 IR 进行表征。

  DOI：

  10.1080/10426501003671460

文献信息

• Chiral ionic liquids supported on natural sporopollenin microcapsules
  作者：Ivan Palazzo、Andrea Mezzetta、Lorenzo Guazzelli、Stefania Sartini、Christian Silvio Pomelli、Wallace O. Parker、Cinzia Chiappe

  DOI：10.1039/c8ra03455a

  日期：——

  An access to new chemically modified sporopollenins has been investigated. In a straightforward manner, chiral ionic liquids have been anchored on the surface of the sporopollenin.

  已经进行了对新的化学修饰孢粉素的研究。通过一种简单的方法，手性离子液体已经被固定在孢粉素的表面上。
• 含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其 制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN105131042B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明属于有机化合物合成领域，公开了含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其合成、固载方法。该化合物具有如下结构通式：本发明以多官能团化合物氨基醇为初始原料，通过关环、缩合反应，得到N‑取代基上含有羟基的咪唑衍生物，再与杂芳烃卤代物经离子化反应，得到杂芳基、羟基双取代的咪唑鎓盐，进一步通过金属化反应得到NHC‑N螯合型钯化合物。其不仅具有均相氮杂环卡宾钯催化剂的活性，而且合成方法简单易行，收率高，在催化C‑H活化反应中易于分离、可反复使用，大大降低了其使用成本，在催化领域具有较好的应用前景。
• Synthesis of Novel Chiral Thioether Ligands Containing Imidazole Rings Based on Natural Amino Acids
  作者：Pu Mao、Yajing Cai、Yongmei Xiao、Liangru Yang、Yuan Xue、Maoping Song

  DOI：10.1080/10426501003671460

  日期：2010.11.23

  Using commercially available natural amino acids (L-Val, L-Leu, L-Phe) as chiral precursors, a series of N-substituted imidazole derivatives containing chiral groups was synthesized from the condensation reaction of amino acids, formaldehyde, glyoxal, and ammonia. Through esterification, reduction, chlorination, and subsequent substitution by thiols, chiral thioethers containing imidazole rings were

  以市售天然氨基酸（L-Val、L-Leu、L-Phe）为手性前体，通过氨基酸、甲醛、乙二醛、氨的缩合反应合成了一系列含有手性基团的N-取代咪唑衍生物. 通过酯化、还原、氯化以及随后的硫醇取代，合成了含有咪唑环的手性硫醚，并优化了合成条件。所有中间体和最终产物均通过 NMR、ESI MS、HR MS 和 IR 进行表征。