3-[(2-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole | 1438877-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1438877-09-8
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃S
• 分子量: 467.588
• InChiKey: IISADWLFAZKQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 3-[(2-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(2-methoxyphenyl)-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑酮与芳基磺酰基吲哚的有机催化不对称迈克尔加成：轻松获得同构的α,β-二取代色氨酸衍生物

  摘要：

  报道了恶唑酮对原位生成的乙烯基亚胺中间体的对映选择性迈克尔加成。获得了一系列具有相邻季和叔立体中心的光学活性 3-烷基吲哚衍生物。所得加合物可以很容易地转化为顺式构型的 α,β-二取代色氨酸衍生物，而不会影响立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201335

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous Michael Addition of Dicyanoolefins to Imine Intermediates Generated<i>in situ</i>from Arenesulfonylalkylindoles
  作者：Xing-Li Zhu、Wu-Jun He、Liang-Liang Yu、Chang-Wu Cai、Zong-Le Zuo、Da-Bin Qin、Quan-Zhong Liu、Lin-Hai Jing

  DOI：10.1002/adsc.201200286

  日期：2012.11.12

  An organocatalytic asymmetric vinylogous Michael addition of dicyanoolefins to vinylogous imine intermediates generated in situ from arenesulfonylalkylindoles has been developed. This protocol provides an easy and convenient approach to C-3 alkyl-substituted indole derivatives with high yields (up to 93%), diastereomeric ratios (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee). The resulting

  已经开发了将二氰基烯烃的有机催化不对称乙烯基类迈克尔迈克尔加成到由芳烃磺酰基烷基吲哚就地产生的乙烯基类亚胺中间体上。该方案为C-3烷基取代的吲哚衍生物的高收率（高达93％），非对映异构体比率（高达99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供了一种简便方法。所得的加合物也可以容易地转化为吡唑并衍生物或酮的α-烷基化产物，而非对映选择性和对映选择性不降低。