3-Triethoxysilylpropyl-[[2,8,9-tris[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylidene]amino]diazene | 1332889-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Triethoxysilylpropyl-[[2,8,9-tris[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylidene]amino]diazene
• 英文别名: 3-triethoxysilylpropyl-[[2,8,9-tris[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5,8,9-tetraza-1λ5-phosphabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylidene]amino]diazene
• CAS: 1332889-28-7
• 化学式: C₃₉H₆₀N₇O₆PSi
• 分子量: 782.008
• InChiKey: CFMAXODADJNKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-iodopropyl)triethoxysilane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-Triethoxysilylpropyl-[[2,8,9-tris[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylidene]amino]diazene
  参考文献：
  名称：

  迈向固态碱催化的新步骤：固定在介孔二氧化硅纳米孔中的叠氮基氮杂磷酰胺

  摘要：

  通过共价键固定在SBA-15二氧化硅上，首次制备了由原氮杂磷杂环戊烷衍生而来的非均相碱性催化剂，即Verkade的超强碱。为了将系链引入表面，首先合成了三氮杂原磷烷的含硅氧烷叠氮基衍生物（2a–c），将其合成后接枝到二氧化硅载体上后，形成了具有不同碱性和空间特性的杂化材料，2a–c @ SBA-15。后者使用多种分子和固态技术进行了充分表征，以确定它们的结构和质地特性。然后，在蒽酮和3-羟基-2-吡喃酮与两种缺电子的亲二烯体的Diels–Alder反应中评估了这些新型的固体碱催化剂，N-甲基马来酰亚胺和富马酸二甲酯。通常，取决于催化剂的种类，可以获得高活性和选择性，其性能以甲氧基苄基>新戊基>甲基叠氮基磷杂环戊烯的顺序降低。研究了最好的催化剂，即甲氧基苄基衍生物2c @ SBA-15的催化剂循环利用，结果表明该催化剂可以重复使用多达3个循环，然后才能检测到任何活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100270
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 蒽酮 在 3-Triethoxysilylpropyl-[[2,8,9-tris[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5,8,9-tetraza-1lambda5-phosphabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylidene]amino]diazene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迈向固态碱催化的新步骤：固定在介孔二氧化硅纳米孔中的叠氮基氮杂磷酰胺

  摘要：

  通过共价键固定在SBA-15二氧化硅上，首次制备了由原氮杂磷杂环戊烷衍生而来的非均相碱性催化剂，即Verkade的超强碱。为了将系链引入表面，首先合成了三氮杂原磷烷的含硅氧烷叠氮基衍生物（2a–c），将其合成后接枝到二氧化硅载体上后，形成了具有不同碱性和空间特性的杂化材料，2a–c @ SBA-15。后者使用多种分子和固态技术进行了充分表征，以确定它们的结构和质地特性。然后，在蒽酮和3-羟基-2-吡喃酮与两种缺电子的亲二烯体的Diels–Alder反应中评估了这些新型的固体碱催化剂，N-甲基马来酰亚胺和富马酸二甲酯。通常，取决于催化剂的种类，可以获得高活性和选择性，其性能以甲氧基苄基>新戊基>甲基叠氮基磷杂环戊烯的顺序降低。研究了最好的催化剂，即甲氧基苄基衍生物2c @ SBA-15的催化剂循环利用，结果表明该催化剂可以重复使用多达3个循环，然后才能检测到任何活性降低。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100270

文献信息

• Homogeneous and silica-supported azidoproazaphosphatranes as efficient catalysts for the synthesis of substituted coumarins
  作者：Pascal Dimitrov Raytchev、Lyvie Roussi、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez、Véronique Dufaud

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.07.012

  日期：2012.11

  Homogeneous and silica-supported azidoproazaphosphatranes derived from the Verkade's superbase catalyze the synthesis of substituted coumarins with moderate to good yields and high selectivity. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A New Step Towards Solid Base Catalysis: Azidoproazaphosphatranes Immobilized in Nanopores of Mesoporous Silica
  作者：Pascal Dimitrov Raytchev、Anissa Bendjeriou、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez、Véronique Dufaud

  DOI：10.1002/adsc.201100270

  日期：2011.8

  proazaphosphatranes, known as Verkade’s superbases, were prepared for the first time by covalent immobilization onto SBA-15 silica. In order to introduce the tether to the surface, three siloxane-containing azido derivatives of the proazaphosphatranes were first synthesized (2a–c) which after post-synthetic grafting onto silica support led to the formation of hybrid materials of different basicity and steric properties

  通过共价键固定在SBA-15二氧化硅上，首次制备了由原氮杂磷杂环戊烷衍生而来的非均相碱性催化剂，即Verkade的超强碱。为了将系链引入表面，首先合成了三氮杂原磷烷的含硅氧烷叠氮基衍生物（2a–c），将其合成后接枝到二氧化硅载体上后，形成了具有不同碱性和空间特性的杂化材料，2a–c @ SBA-15。后者使用多种分子和固态技术进行了充分表征，以确定它们的结构和质地特性。然后，在蒽酮和3-羟基-2-吡喃酮与两种缺电子的亲二烯体的Diels–Alder反应中评估了这些新型的固体碱催化剂，N-甲基马来酰亚胺和富马酸二甲酯。通常，取决于催化剂的种类，可以获得高活性和选择性，其性能以甲氧基苄基>新戊基>甲基叠氮基磷杂环戊烯的顺序降低。研究了最好的催化剂，即甲氧基苄基衍生物2c @ SBA-15的催化剂循环利用，结果表明该催化剂可以重复使用多达3个循环，然后才能检测到任何活性降低。