(Z)-N-methoxy-4-hydroxymethylbenzenecarboximidoyl bromide | 156874-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-methoxy-4-hydroxymethylbenzenecarboximidoyl bromide
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-N-methoxybenzenecarboximidoyl bromide
• CAS: 156874-03-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: MTLFPHVCDGWTGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-methoxy-4-hydroxymethylbenzenecarboximidoyl bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-(羟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基亚氨酰溴光解合成腈类的新方法

  摘要：

  摘要 以羧酸为原料，以甲氧基胺和三苯基膦-四溴甲烷为原料，一锅法合成了N-甲氧基亚氨基溴化物。它们的光解导致以高产率形成相应的腈，而不会影响对普通脱水和卤化试剂敏感的官能团。

  DOI：

  10.1080/00397919308018582
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-N-methoxy-4-hydroxymethylbenzenecarboximidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基亚氨酰溴光解合成腈类的新方法

  摘要：

  摘要 以羧酸为原料，以甲氧基胺和三苯基膦-四溴甲烷为原料，一锅法合成了N-甲氧基亚氨基溴化物。它们的光解导致以高产率形成相应的腈，而不会影响对普通脱水和卤化试剂敏感的官能团。

  DOI：

  10.1080/00397919308018582

文献信息

• A New Synthesis of Nitriles from<i>N</i>-Methoxy Imidoyl Bromides by Photolysis
  作者：Yasuo Kikugawa、Liang Hua Fu、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1080/00397919308018582

  日期：1993.4

  Abstract N-Methoxy imidoyl bromides are synthesized in one-pot from the carboxylic acids with methoxyamine and triphenylphosphine-tetrabromomethane. Photolysis of them leads to formation of the corresponding nitriles in high yield without affecting functional groups sensitive to ordinary dehydrating and halogenating reagents.

  摘要 以羧酸为原料，以甲氧基胺和三苯基膦-四溴甲烷为原料，一锅法合成了N-甲氧基亚氨基溴化物。它们的光解导致以高产率形成相应的腈，而不会影响对普通脱水和卤化试剂敏感的官能团。