<(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-<2(4-tert.-butyldimethylsilyloxy3-methoxyphenyl)-ethenyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat | 132255-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-<2(4-tert.-butyldimethylsilyloxy3-methoxyphenyl)-ethenyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
• 英文别名: [(2S)-1-[(2R)-2-[(E)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]ethenyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 132255-86-8
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₅Si
• 分子量: 565.825
• InChiKey: OXRKHSZDOLGPEL-MGRMTHALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-<2(4-tert.-butyldimethylsilyloxy3-methoxyphenyl)-ethenyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat 生成 (R)-Norruspolin
  参考文献：
  名称：

  WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyacetophenone 在 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 <(S)-1-Benzyl-2-<(R)-2-<2(4-tert.-butyldimethylsilyloxy3-methoxyphenyl)-ethenyl>-pyrrolidino>-2-oxoethyl>-2,2-dimethylpropionat
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208