(R)-(-)-2,6-dimethylhept-5-enoic acid | 502164-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-2,6-dimethylhept-5-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2,6-dimethylhept-5-enoic acid
• CAS: 502164-44-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YZGRYUUGPWDZTQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2,6-dimethylhept-5-enoic acid 、 3-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-2-hydroxypropyl 3,7-dimethyloct-6-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到3-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2-O-(2,6-dimethylhept-5-enoyl)-1-O-(3,7-dimethyloct-6-enoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Tuatara，Sphenodon punctatus泄殖腔分泌物的组成。

  摘要：

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800265
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(R)-(-)-2,6-dimethylhept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrapropylammonium Perruthenate Catalyzed Glycol Cleavage to Carboxylic (Di)Acids

  摘要：

  A new method to accomplish glycol cleavage to carboxylic (di)acids in one step using catalytic amounts of tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) together with N-methylmorpholine N-Oxide (NMO) as the stoichiometric oxidant is presented. In addition to regenerating the active catalyst, the N-oxide stabilizes intermediary carbonyl hydrates and thereby shifts a crucial equilibrium. The mild oxidation protocol is applicable to a broad range of substrates providing the respective acids, diacids, or keto acids in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol202354g

文献信息

• Composition of the Cloacal Gland Secretion of Tuatara,<i>Sphenodon punctatus</i>
  作者：Birte Flachsbarth、Matthias Fritzsche、Paul J. Weldon、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.200800265

  日期：2009.1

  secretions revealed triacylglycerols as major glandular constituents. Twelve major medium-chain fatty acids were found to be conjugated to glycerol in different combinations, resulting in complex mixtures. These acids were identified by transesterification and subsequent derivatization of natural samples, and their structures were verified by synthesis. The natural glycerides contain predominantly three of

  研究了at（Sphenodon punctatus）的泄殖腔分泌物的亲脂性含量。分泌物的CH2Cl2提取物的GC / EI-MS分析表明，三酰基甘油是腺体的主要成分。发现十二种主要的中链脂肪酸以不同的组合与甘油结合，形成复杂的混合物。这些酸通过酯交换反应和随后的天然样品衍生化来鉴定，其结构通过合成验证。天然甘油酯主要包含以下三种酸：辛酸（A），（E）-和（Z）-辛-4-烯酸（B和C，分别），（4E，6Z）-辛基-4,6 -二烯二酸（丁二酸; D），（R）-2,6-二甲基庚酸（E），（R）-2,6-二甲基庚-5-烯酸（F），（Z）-dec-4-烯酸（G ），（4Z，7Z）-癸-4,7-二烯酸（H），（R）-3,7-二甲基辛-6-烯酸（I），（R）-4，8-二甲基非-7-烯酸（J），（2R，6S）-2,6,10-三甲基十一烷基-9-烯酸（K）和（2R，5E）-2,6,10-三甲基十一烯-5,9
• Tetrapropylammonium Perruthenate Catalyzed Glycol Cleavage to Carboxylic (Di)Acids
  作者：Andrea-Katharina C. Schmidt、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/ol202354g

  日期：2011.11.4

  A new method to accomplish glycol cleavage to carboxylic (di)acids in one step using catalytic amounts of tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) together with N-methylmorpholine N-Oxide (NMO) as the stoichiometric oxidant is presented. In addition to regenerating the active catalyst, the N-oxide stabilizes intermediary carbonyl hydrates and thereby shifts a crucial equilibrium. The mild oxidation protocol is applicable to a broad range of substrates providing the respective acids, diacids, or keto acids in high yields.