2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal | 99249-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
• 英文别名: 2-cyclohexen-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol ketal；2-cyclohexen-1-one 1,4-di-O-benzyl-L-threitol；(2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 99249-28-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: CUGANRLURXEWKC-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal 在 锌铜偶 、 硫酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 双环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a073
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,4-O-二苯基-L-苏醇 生成 2-cyclohexen-1-one cyclic (1S,2S)-1,2-bis<(benzyloxy)methyl>ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a073

文献信息

• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of α,β-unsaturated ketals derived from 1,4-D1-O-benzyl-l-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Keith A. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90002-x

  日期：——

  2-Cycloalken-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketals undergo efficient and diastereoselective cyclopropanation when treated with an excess of the Simmons-Smith reagent. For example, 2-cyclohexen-1-one 1,4-di --benzyl -L-threitol ketal gave in 90-98% yield a 9:1 mixture of diastereomeric cyclopropanes as established by 62.9 MHz 13C NMR spectroscopy and by hydrolysis of the mixture to (1,6)-bicyclo[4

  当用过量的Simmons-Smith试剂处理时，2-Cycloalken-1-one 1,4-二--苄基-L-苏糖醇缩酮会发生高效且非对映选择性的环丙烷化。例如，由62.9 MHz 13 C NMR光谱法和水解确定，2-环己烯-1-酮1，4-二-苄基-L-苏糖醇缩酮的收率为90-98％，为非对映体环丙烷的9：1混合物将混合物制成（1，6 ）-双环[4.1.0]庚烷-2-酮。给出了十六个其他实例，这些实例证明了2-环烯-1-酮缩酮的制备方法的一般性和可预测性，因为不幸的是，它对α，β-不饱和1,4-二-苄基-L-苏糖醇缺乏非对映选择性乙缩醛。
• Diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A Mash、Keith A Nelson、Phillip C Heidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95995-1

  日期：1987.1

  series of 2-cyclohexen-1-one ketals related to 2-cyclohexen-1-one 1,4-di- O-benzyl-L-threitol ketal but possesing different dioxolane appendages was prepared and subjected to Simmons-Smith cycloproponation. The observed diastereoselectivity decreased when oxygen was present in the appendages. In the absence of appendage oxygen, the sense of the observed diastereoselectivity was found to depend upon dioxolane

  制备了一系列与2-环己烯-1-酮1，4-二-O-苄基-L-苏糖醇缩酮有关但具有不同二氧戊环附属物的2-环己烯-1-酮缩酮，并对其进行了Simmons-Smith环丙化。当附件中存在氧气时，观察到的非对映选择性降低。在没有附肢氧的情况下，发现观察到的非对映选择性取决于二氧戊环的手性。观察到的非对映选择性的量明显与附属物的性质无关。
• Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects
  作者：Eugene A. Mash、Susan B. Hemperly、Keith A. Nelson、Philip C. Heidt、Shawne Van Deusen

  DOI：10.1021/jo00294a016

  日期：1990.3
• Homochiral ketals in organic synthesis. Diastereoselective cyclopropanation of medium and large ring .alpha.,.beta.-unsaturated ketals derived from 1,4-Di-O-benzyl-L-threitol
  作者：Eugene A. Mash、Shivanand K. Math、Jeffrey B. Arterburn

  DOI：10.1021/jo00281a044

  日期：1989.9
• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——