ethyl 2-phenylamino-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1290128-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-phenylamino-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-anilino-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-anilino-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1290128-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: RVJVWFOYEQAGRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸酯 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 ethyl 2-phenylamino-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-未取代的二氢嘧啶的合成。二氢嘧啶2位的亲核取代

  摘要：

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.092

文献信息

• Synthesis of novel 6-unsubstituted 2-aminodihydropyrimidines by Sc(OTf)3-mediated amination and their antiproliferative effect on HL-60 cells
  作者：Yoshio Nishimura、Hidetomo Kikuchi、Takanori Kubo、Ibuki Nakakita、Mari Oguni、Misaki Ohta、Rie Arai、Bo Yuan、Katsuyoshi Sunaga、Hidetsura Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152760

  日期：2021.2

  2-methylthiodihydropyrimidines 10 having different substituent patterns at 4- and 6-positions also reacted with aniline under the same conditions to give corresponding 2-anilinodihydropyrimidines 11 in high yields. These compounds 9 were assessed for their antiproliferative effect on the human promyelocytic leukemia cell line HL-60. The 2-benzyl derivative 9i showed a relatively high activity with an IC50 of <100 nM

  已经开发了合成新型6-未取代的2-氨基二氢嘧啶9的有效方法。在催化量的Sc（OTf）3存在下，在加热下2-甲基硫代二氢嘧啶7和伯胺的取代反应顺利进行，得到高产率的高产率的9。该胺化方案可以应用于各种芳基胺和烷基胺。其他2-methylthiodihydropyrimidines 10种在4-具有不同取代模式和6-位也与苯胺反应的相同条件下，得到相应的2- anilinodihydropyrimidines 11以高收率。这些化合物9评估了它们对人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的抗增殖作用。2-苄基衍生物9i具有相对较高的活性，IC 50 <100 nM。9i的高活性与全反式维甲酸（223.1 nM）相当。台盼蓝9i的台盼蓝排斥试验结果表明发生了坏死样细胞死亡。
• Synthesis of 4-unsubstituted dihydropyrimidines. Nucleophilic substitution at position-2 of dihydropyrimidines
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Satoshi Kobayashi、Shin-ichiro Yoshida、Eunsang Kwon、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.092

  日期：2011.4

  Synthesis of novel 4-unsubstituted dihydropyrimidines (DPs) was performed. Subsequently, a variety of 4-unsubstituted 1,4(3,4)-DPs with amino moieties at position-2 were obtained in excellent yields by activation of position-2 owing to regioselective alkoxycarbonylation at position-3 of the DP skeleton. 3-Oxo-2-phenyl-2,3,5,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine was obtained using phenylhydrazine

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。