ethyl 6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 17759-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-methylsulfanyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 17759-39-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: HXZDIODVKNELMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 、 苯胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到ethyl 2-phenylamino-4-methyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3介导的胺合成新型6-未取代的2-氨基二氢嘧啶及其对HL-60细胞的抗增殖作用

  摘要：

  已经开发了合成新型6-未取代的2-氨基二氢嘧啶9的有效方法。在催化量的Sc（OTf）3存在下，在加热下2-甲基硫代二氢嘧啶7和伯胺的取代反应顺利进行，得到高产率的高产率的9。该胺化方案可以应用于各种芳基胺和烷基胺。其他2-methylthiodihydropyrimidines 10种在4-具有不同取代模式和6-位也与苯胺反应的相同条件下，得到相应的2- anilinodihydropyrimidines 11以高收率。这些化合物9评估了它们对人早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的抗增殖作用。2-苄基衍生物9i具有相对较高的活性，IC 50 <100 nM。9i的高活性与全反式维甲酸（223.1 nM）相当。台盼蓝9i的台盼蓝排斥试验结果表明发生了坏死样细胞死亡。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152760
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 ethyl 6-methyl-2-(methylthio)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲硫基-1,4-二氢嘧啶的合成，分子对接和心脏保护活性

  摘要：

  通过在吡啶存在下用甲基碘将1,2,3,4-四氢嘧啶（Ia - II）烷基化，以高收率合成了一系列2-甲硫基-1,4-二氢嘧啶衍生物（IIa - IIl）。通过元素分析，IR和1H NMR光谱确认了它们的结构。使用VLife MDS 3.5在电压依赖性钙通道β亚基功能核心及其与α1相互作用域的复合物（即AID-β复合物（PDB代码1T3L））上完成标题化合物的分子对接，以识别出对心脏保护活性具有最小对接得分的潜在候选物。生物筛选潜在的候选物（IIf和IIi进行心脏保护活动。成年的Sprague-dawley大鼠用试验化合物IIf和IIi预处理。在治疗期之后，以24小时的间隔皮下向大鼠皮下注射肾上腺素2天，以诱发心肌损伤。48小时后，麻醉大鼠并进行心电图（ECG）观察。潜在的化合物IIf和IIi对大鼠肾上腺素诱发的心肌梗塞显示出显着的心脏保护活性。通过化合物IIf和IIi的预处理，肾上腺素诱导

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9700-7

文献信息

• Synthesis of 4-unsubstituted dihydropyrimidines. Nucleophilic substitution at position-2 of dihydropyrimidines
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Yoshizumi Yasui、Satoshi Kobayashi、Shin-ichiro Yoshida、Eunsang Kwon、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.092

  日期：2011.4

  Synthesis of novel 4-unsubstituted dihydropyrimidines (DPs) was performed. Subsequently, a variety of 4-unsubstituted 1,4(3,4)-DPs with amino moieties at position-2 were obtained in excellent yields by activation of position-2 owing to regioselective alkoxycarbonylation at position-3 of the DP skeleton. 3-Oxo-2-phenyl-2,3,5,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine was obtained using phenylhydrazine

  进行了新型的4-未取代的二氢嘧啶（DPs）的合成。随后，由于在DP骨架的位置3处的区域选择性烷氧羰基化，通过位置2的活化，以优异的产率获得了在位置2具有氨基部分的各种4-未取代的1,4（3,4）-DP。使用苯肼代替胺获得3-氧代-2-苯基-2,3,5,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶。根据温度和浓度，在一种衍生物的1 H NMR光谱中观察到1,4（3,4）-DP的各个互变异构体。另一方面，通过单晶X射线晶体学仅发现了固态的1，4-DP。
• Experimental and theoretical studies on thermodynamics and properties of tautomers of 2-substituted 6(4)-methyl-1,4(1,6)-dihydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Hidetsura Cho、Yoshio Nishimura、Hiroshi Ikeda、Mitsuhiro Asakura、Shinji Toyota

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.032

  日期：2018.5

  Experimental and theoretical studies on the thermodynamics and properties of 2-substituted 6(4)-methyl-1,4(1,6)-dihydropyrimidine-5-carboxylates were undertaken by 1H NMR measurements and DFT (density functional theory) calculations. The ratios of tautomers a/b of dihydropyrimidines (DPs) 1, 2, and 3 were determined under various conditions to reveal the effects of temperature, solvent, and concentration

  通过1 H NMR测量和DFT（密度泛函理论）计算，对2-取代的6（4）-甲基-1,4（1,6）-二氢嘧啶-5-羧酸酯的热力学和性质进行了实验和理论研究。互变异构体的比例一个/ b的二氢嘧啶（DPS）1，2，和3在各种条件下测定以显示温度，溶剂和浓度对热力学数据的影响。观测结果，自由能差（ΔG），焓差（ΔH）和熵差（ΔS）的分子结构，偶极矩（DM）和由DFT计算得出的静电势图以阐明DP的性质进行了讨论。