5-butyl-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol | 1261383-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-butyl-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1261383-50-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: FMWBQIAWYSZBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 5-butyl-2-(5-butyl-1-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-6,7-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives

  摘要：

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.

  DOI：

  10.1021/jo102147s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-butyl-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Trianion Intermediate in the Metalation of 4-Hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic Acid. Methodology and Application to Racemic 5,5′-Didesisopropyl-5,5′-dialkylapogossypol Derivatives

  摘要：

  The metalation of 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-methyl-2-naphthoic acid (8) affording trianion 6 is presented and applied to the regioselective efficient construction of a series of 5,5'-didesisopropyl-5,5'-dialkylapogossypol derivatives 3 that are potent pan-active inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 family proteins.

  DOI：

  10.1021/jo102147s