4-[2-(6-{[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-carbamoyl}-benzofuran-2-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester | 190785-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-[2-(6-{[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-carbamoyl}-benzofuran-2-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-[2-[6-[bis(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-1-benzofuran-2-yl]phenoxy]butanoate
• CAS: 190785-85-4
• 化学式: C₃₄H₂₉F₂NO₅
• 分子量: 569.605
• InChiKey: QKMJQUAYRQQBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(6-{[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-carbamoyl}-benzofuran-2-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-<2-<6-benzofuran-2-yl>phenyloxy>butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-3-methoxy-1-dimethoxymethylbenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 2-甲基-2-丁烯 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 4-[2-(6-{[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-carbamoyl}-benzofuran-2-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives as Testosterone 5.ALPHA.-Reductase Inhibitor.

  摘要：

  一系列在苯并呋喃环的5或6位带有羰酰胺、烷基胺或烷氧基的2-苯基苯并呋喃衍生物被合成并评估了它们对大鼠和人体睾酮5α-还原酶的体外抑制活性。针对大鼠酶，羰酰胺衍生物的抑制活性比烷基胺或烷氧基衍生物更强，且6-羰酰胺衍生物往往比5-羰酰胺衍生物更有效。针对人体酶，6位取代的衍生物比5位取代的衍生物具有更强的抑制活性。6-羰酰胺和6-烷基胺衍生物往往对人类1型酶显示出比2型酶更强的抑制活性，但选择性不高。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.226

文献信息

• Synthesis and 5α-reductase inhibitory activities of benzofuran derivatives with a carbamoyl group
  作者：Koki Ishibashi、Katsuyoshi Nakajima、Yuki Sugioka、Mitsuo Sugiyama、Takakazu Hamada、Hiroyoshi Horikoshi、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00001-8

  日期：1998.3

  A series of 2-phenylbenzofuran derivatives with a diphenylmethylcarbamoyl group at the 5 or 6 position of the benzofuran ring were synthesized and evaluated for rat and human testosterone 5 alpha-reductase inhibitory activities in vitro. They had inhibitory activities against both enzymes and the 6-carbamoyl derivatives tended to be more potent than the 5-carbamoyl compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.