5-bromo-3-(hydroxyamino)indol-2-one | 900516-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(hydroxyamino)indol-2-one
• 英文别名: 5-Bromisatin-3-oxim；5-bromoisatin-3-oxime；5-bromo-indoline-2,3-dione-3-oxime；5-Brom-indolin-2,3-dion-3-oxim；5-bromo-2,3-indoledione 3-oxime
• CAS: 900516-52-1
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD00091876
• 分子量: 241.044
• InChiKey: APYQTLASEQODSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(hydroxyamino)indol-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-氨基-5-溴-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮1HCL
  参考文献：
  名称：

  Langenbeck et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 201,206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  indoline-2,3-dione-2-oxime 在 溴 作用下， 生成 5-bromo-3-(hydroxyamino)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baeyer; Knop, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1866, vol. 140, p. 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• Use of isatin derivatives as ion channel activating agents
  申请人：——

  公开号：US20020016354A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to ion channel activating agents. More particularly, the present invention relates to a particular class of chemical compounds that has proven useful as openers of SK Ca and IK Ca channels. In further aspects, the present invention relates to the use of these SK/IK channel activating agents for the manufacture of medicaments and pharmaceutical compositions comprising the SK/IK channel activating agents. The SK/IK channel activating agents of the invention are useful for the treatment or alleviation of diseases and conditions associated with the SK/IK channels, in particular respiratory diseases such as asthma, cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease and rhinorrhea, convulsions, vascular spasms, coronary artery spasms, renal disorders, polycystic kidney disease, bladder spasms, urinary incontinence, bladder outflow obstruction, irritable bowel syndrome, gastrointestinal dysfunction, secretory diarrhea, ischaemia, cerebral ischaemia, ischaemic heart disease, angina pectoris, coronary heart disease, traumatic brain injury, psychosis, anxiety, depression, dementia, memory and attention deficits, Alzheimer's disease, dysmenorrhea, narcolepsy, Reynaud's disease, intermittent claudication, Sjorgren's syndrome, migraine, arrhythmia, hypertension, absence seizures, myotonic muscle dystrophia, xerostomi, diabetes type II, hyperinsulinemia, premature labor, baldness, cancer, and immune suppression.

  本发明涉及离子通道激活剂。更具体地说，本发明涉及一类特定的化合物，已被证明对SKCa和IKCa通道的开放具有用处。在进一步方面，本发明涉及利用这些SK/IK通道激活剂制造药物和包含SK/IK通道激活剂的药物组合物。本发明的SK/IK通道激活剂对于治疗或缓解与SK/IK通道相关的疾病和症状非常有用，特别是呼吸道疾病，如哮喘、囊性纤维化、慢性阻塞性肺疾病和鼻涕，痉挛、血管痉挛、冠状动脉痉挛、肾脏疾病、多囊肾病、膀胱痉挛、尿失禁、膀胱排空阻塞、肠易激综合征、胃肠功能障碍、分泌性腹泻、缺血、脑缺血、缺血性心脏病、心绞痛、冠心病、创伤性脑损伤、精神病、焦虑、抑郁、痴呆、记忆和注意力缺陷、阿尔茨海默病、痛经、嗜睡症、雷诺氏病、间歇性跛行、斯约格伦综合征、偏头痛、心律失常、高血压、缺席性癫痫发作、肌肉肌无力、干燥综合征、2型糖尿病、胰岛素过多症、早产、秃头、癌症和免疫抑制。
• One-pot cascade ring enlargement of isatin-3-oximes to 2,4-dichloroquinazolines mediated by bis(trichloromethyl)carbonate and triarylphosphine oxide
  作者：Jinjing Qin、Zhenhua Li、Shengzhe Ma、Lixian Ye、Guoqiang Jin、Weike Su

  DOI：10.1080/10426507.2020.1782910

  日期：2020.12.1

  Abstract An efficient and convenient one-pot cascade synthesis of 2,4-dichloroquinazolines directly from isatin-3-oximes with the addition of bis(trichloromethyl)carbonate and triarylphosphine oxide was developed, leading to substituted quinazolines in moderate to excellent yields. The efficiency of this transformation was demonstrated by compatibility with a range of functional groups. Thus, the method

  摘要 开发了一种直接从靛红-3-肟与双（三氯甲基）碳酸酯和三芳基膦氧化物直接高效、方便地一锅级联合成 2,4-二氯喹唑啉的方法，以中等至优异的收率获得取代的喹唑啉。与一系列官能团的兼容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成取代的 2,4-二氯喹唑啉的一种方便实用的策略。图形概要
• Metal-free synthesis of isatin oximes via radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO in water
  作者：Wen-Ting Wei、Wen-Ming Zhu、Wei-Wei Ying、Yi Wu、Yi-Ling Huang、Hongze Liang

  DOI：10.1039/c7ob01235g

  日期：——

  method for the synthesis of isatin oximes was developed through the radical coupling reactions of oxindoles with t-BuONO. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of C–N bonds in water at room temperature without using any other reagents. The advantages of this strategy are its mild reaction conditions and clean procedure.

  通过羟吲哚与t- BuONO的自由基偶联反应，开发了一种无金属的合成靛红肟的方法。该方案为在室温下在水中构建C–N键而无需使用任何其他试剂的情况提供了一种实用且对环境有益的方法。该策略的优点是反应条件温和且程序清洁。
• 一种靛红-3-肟衍生物的制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN107162951B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种靛红‑3‑肟衍生物的制备工艺，该方法以2‑吲哚酮衍生物为原料、水为溶剂，与亚硝酸叔丁酯在室温及空气条件下反应以高收率和纯度获得靛红‑3‑肟衍生物。本发明方法不使用金属试剂，具有合成及后处理工艺简单、成本低、环境友好的优点。