(S)-5-acetyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one | 1629135-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-acetyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one
• 英文别名: (4S)-5-acetyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2-one
• CAS: 1629135-28-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: WDVIFQKTJNOFDN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羧基)苯基甘氨酸 在 四甲基乙二胺 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₂N₃O⁽¹⁺⁾ 、 sodium acetate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 (S)-5-acetyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化吲哚-3-酮与溴代烯的对映选择性环化

  摘要：

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201402052

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Enantioselective Annulation of Indolin-3-ones with Bromoenals
  作者：Qijian Ni、Xiaoxiao Song、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1002/asia.201402052

  日期：2014.6

  N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed reactions of indolin‐3‐ones with 2‐bromoenals opened an asymmetric access to 3,4‐dihydropyrano[3,2‐b]indol‐2(5 H)‐ones in good yields and with good to excellent enantioselectivities. This protocol tolerates a broad substrate scope. In addition, a possible mechanism for the annulation reaction is presented.

  吲哚-3-酮与2-溴烯的N杂环卡宾催化的反应打开了3,4-二氢吡喃[3,2 -b ]吲哚-2（5  H）酮的不对称通道，收率高且优异的对映选择性。该协议可容忍广泛的基材范围。此外，提出了一种可能的环化反应机理。