2-(3-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 123902-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• CAS: 123902-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD20042806
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LESKXQTYTZUUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接激发依赖黄素的“Ene”还原酶实现光酶还原

  摘要：

  迄今为止报道的非天然光酶反应依赖于在蛋白质活性位点内的底物和辅因子之间形成的电子供体-受体复合物的激发，以促进电子转移。虽然这种机制开启了新的反应性，但它​​限制了可参与该催化领域的底物类型。在这里，我们证明在“烯”还原酶活性位点内直接激发黄素氢醌使新的底物能够参与光酶反应。我们发现，通过使用光激发，这些酶能够通过单一电子转移机制减少丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11494

文献信息

• Aerobic Oxidative Alkenylation of Weak <i>O</i>-Coordinating Arylacetamides with Alkenes via a Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Subramanian Jambu、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04140

  日期：2019.3.1

  A versatile and site-selective rhodium(III)-catalyzed aerobic oxidative alkenylation of arylacetamides including primary, secondary, and tertiary amides having a weak O-coordinating acetamide directing group with alkenes is described. In the reaction, air was utilized as a sole oxidant. The reaction was compatible with activated alkenes and maleimides.

  描述了一种通用的，有选择性的铑（III）催化的芳基乙酰胺的好氧氧化烯基化反应，包括具有弱的O-配位乙酰胺导向基团的伯，仲和叔酰胺与烯烃。在反应中，空气被用作唯一的氧化剂。该反应与活化的烯烃和马来酰亚胺相容。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Distal Weak <i>O</i>-Coordinating C–H Alkylation of Arylacetamides with Alkenes: Combined Experimental and DFT Studies
  作者：Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Subramanian Jambu、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03257

  日期：2019.4.5

  The C–H alkylation of arylacetamides with activated alkenes such as substituted acrylates and vinyl sulphone in the presence of a ruthenium catalyst and organic acid via the weak O-coordination under the redox free version is described. The present protocol was effective with different substituted arylacetamides including secondary and tertiary amides. The reaction mechanism including the ortho C–H

  描述了在钌催化剂和有机酸存在下，在无氧化还原的情况下，通过弱O-配位作用，芳基乙酰胺与活化的烯烃（如取代的丙烯酸酯和乙烯基砜）的CH烷基化反应。本方案对不同的取代的芳基乙酰胺（包括仲酰胺和叔酰胺）有效。氘标记实验，竞争实验和DFT计算（包括TS分析）建议并支持了反应机理，包括邻C–H键活化，迁移插入和乙酸质子化。
• Correction to “Photoenzymatic Reductions Enabled by Direct Excitation of Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases”
  作者：Braddock A. Sandoval、Phillip D. Clayman、Daniel G. Oblinsky、Seokjoon Oh、Yuji Nakano、Matthew Bird、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.1c01618

  日期：2021.3.10

  the Division of Chemical Sciences, Geosciences, and Biosciences, Office of Basic Energy Sciences of the U.S. Department of Energy (DOE) through grant DE-SC0019370. Use of the Laser Electron Accelerator Facility (LEAF) of the BNL Accelerator Center for Energy Research (ACER) was supported by the U.S. Department of Energy, Office of Science, Office of Basic Energy Sciences, Division of Chemical Sciences

  能源部的支持被无意中排除在致谢之列，并且在支持信息中拼写了共同作者的名字。手稿的科学部分保持不变。正确的完整确认段落如下：支持信息可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c01618免费获得。 实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）实验程序和表征数据，包括补充图S1-S29，给出对映选择性直方图，NMR和UV-vis光谱，动力学同位素效应，EADS光谱，动力学方案和速率，拟议的环化机理，瞬态吸收光谱，浓度与衰减的线性回归（ PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅ACS Web版本即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章链接有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可
• Anodic amide oxidations in the presence of electron-rich phenyl rings: evidence for an intramolecular electron-transfer mechanism
  作者：Kevin D. Moeller、Po W. Wang、Sharif Tarazi、Mohammad R. Marzabadi、Poh Lee Wong

  DOI：10.1021/jo00003a029

  日期：1991.2

  The anodic oxidations of amides in the presence of mono-, di-, and trialkoxyphenyl rings were examined. Although literature reduction potentials suggest that these oxidations would lead to either selective aromatic ring oxidation or mixtures, the chemoselectivity of the reactions was found to be dependent on the substitution pattern of the phenyl ring. For example, the anodic oxidations of ((3-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine, ((2-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine, ((3-methoxy-4-(pivaloyloxy)phenyl)acetyl)pyrrolidine, and ((3,5-dimethoxy-4-(pivaloyloxy)phenyl)acetyl)pyrrolidine all led to selective methoxylation of the pyrrolidine ring. The anodic oxidations of ((4-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine and ((3,4-methoxyphenyl)acetyl)pyrrolidine led to selective methoxylation of the benzylic carbon. Mechanistic studies indicate that both amide and aryl oxidation processes compete under the reaction conditions, but that intramolecular electron transfer leads to the selective formation of products. Evidence for this mechanism was obtained by examining the cyclic voltammogram of ((3-methoxyphenyl)-acetyl)pyrrolidine, competition studies, and the preparative electrolysis of ((4-methoxyphenyl)dimethyl-acetyl)pyrrolidine. The methoxylated amides were cyclized to form tricyclic amides using titanium tetrachloride.
• Electrochemical amide oxidations in the presence of monomethoxylated phenyl rings. An unexpected relationship between the chemoselectivity of the oxidation and the location of the methoxy substituent
  作者：Kevin D. Moeller、Tarazi Sharif、Marzabadi Mohammad R

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72718-3

  日期：1989.1