[5(4'-iodophenyl)tetrakis-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]nickel(II) | 281211-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [5(4'-iodophenyl)tetrakis-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]nickel(II)
• CAS: 281211-15-2
• 化学式: C₆₈H₇₅IN₄Ni
• 分子量: 1133.96
• InChiKey: MAGDMHQWBAKXMW-FBIDIKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5(4'-iodophenyl)tetrakis-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]nickel(II) 、 nickel(II) 5-(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以95.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉-六苯基苯通过混合环三聚反应共轭

  摘要：

  应用二芳基乙炔（tolans）的混合环三聚反应生成了多个卟啉-六苯基苯（HPB）结构的文库。成功的反应可能受二甲酚八羰基羰基化合物的影响，该反应可能受甲苯胺起始原料比例的影响。反应产物的分离通过色谱和结晶技术进行。关于每个HPB卟啉的数量及其取代方式，研究了其物理性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02907
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-ethynylphenyl)-10,15,20-tris(di-tert-butylphenyl)porphyrin 在 nickel diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到[5(4'-iodophenyl)tetrakis-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  Bis-porphyrin arrays. Part 3.† The synthesis of model bis-porphyrin dimers and an electrochemical study

  摘要：

  我们成功合成了外向和内向二苯基乙炔连接的双卟啉二聚体。我们发现，外向双卟啉二聚体很容易制备，而且收率很高，而内向二聚体由于中间取代基的立体限制而较难形成。电化学研究表明，双卟啉二聚体以卟啉为中心的还原反应是由双卟啉分子主导的。我们发现，外双卟啉二聚体和内双卟啉二聚体的前四个单电子还原发生在相似的电位下。最后，在较负的电位下，双卟啉二聚体进一步还原，从而显著改变了随后的氧化过程。这可能是由于分子的构象发生了变化，导致 "激发态 "的轨道密度发生变化。

  DOI：

  10.1039/a910323f

文献信息

• Porphyrin-rylene-diimide-hexabenzocoronene triads
  作者：Max M. Martin、Carolin Dusold、Andreas Hirsch、Norbert Jux

  DOI：10.1142/s1088424619500810

  日期：2020.1

  Hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs), substituted by two different chromophores in an ortho arrangement, were synthesized for the first time and investigated towards their photophysical properties. Rylene-diimide dyes, in particular naphthalene-diimides (NDIs) and perylene-diimides (PDIs), were attached to the HBC as the first, and porphyrins as the second chromophore. Therefore, porphyrin-NDI-HPB as well as porphyrin-PDI-HPB precursors were accessed and converted into the respective HBC derivatives applying oxidative Scholl conditions. UV-vis absorption and fluorescence emission spectroscopy showed interesting photophysical behavior such as energy transfer processes. Particularly, the porphyrin-PDI-HBC displays pronounced absorption features between 330–650 nm, which cover a wide range of the visible spectrum.

  首次合成了由两种不同发色团正交排列取代的六全六苯并硼烯（HBCs），并对其光物理性质进行了研究。萘二亚胺染料，特别是萘二亚胺（NDI）和过烯二亚胺（PDI），作为第一发色团附着在 HBC 上，卟啉作为第二发色团附着在 HBC 上。因此，卟啉-NDI-HPB 和卟啉-PDI-HPB 前体被接入并在氧化 Scholl 条件下转化为相应的 HBC 衍生物。紫外-可见吸收和荧光发射光谱显示了有趣的光物理行为，如能量转移过程。特别是，卟啉-PDI-HBC 在 330-650 纳米之间显示出明显的吸收特征，涵盖了可见光谱的广泛范围。