2-(3,5-Di-tert.-Butylbenzyliden)-1,3-indandion | 63488-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,5-Di-tert.-Butylbenzyliden)-1,3-indandion
• 英文别名: 2-[(3,5-Ditert-butylphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 63488-05-1
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: BNODMPWRRRLYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Di-tert.-Butylbenzyliden)-1,3-indandion 在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 癸烷 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'-(3,5-di-tert-butylphenyl)spiro[indene-2,2'-oxirane]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3,5-双(叔丁基)苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(3,5-Di-tert.-Butylbenzyliden)-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  De Winter; Nauta, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 125 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• WINTER M. L. DE; NAUTA W. T., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 125-130
  作者：WINTER M. L. DE、 NAUTA W. T.

  DOI：——

  日期：——
• De Winter; Nauta, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 125 - 130
  作者：De Winter、Nauta

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidation of 2-arylidene-1,3-diketones: facile access to synthetically useful epoxides
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c002587a

  日期：——

  enantioselective epoxidation reaction of acyclic and cyclic 2-arylidene-1,3-diketones is reported. Easily accessible or commercially available α,α-diaryl prolinols as the organocatalysts in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) provide the corresponding epoxides in high to excellent yield (up to 99%) and up to 85% ee (ee >90% after crystallisation). These epoxides are pharmaceutically important

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。