2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid methyl ester | 1181818-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 1181818-57-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: OXQUTYMUIMFOIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid methyl ester 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到methyl 2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient oxidation of 2-imidazoline-5-carboxylic derivatives to imidazole-5-carboxylic derivatives by dioxygen

  摘要：

  A highly efficient and environmental-benign oxidation by dioxygen (or air) as the sole oxidant was first applied for the conversion of 2-imidazoline-5-carboxylic derivatives to imidazole-5-carboxylic derivatives in very good and excellent yields. The substituent effect on 2-imidazoline ring was investigated. This protocol was also suitable for the synthesis of 2-imidazoles in relatively large scale. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.025
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 、 methyl 2,3-diaminopropionate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenyl-1H-imidazoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度的（对映选择性合成小号）-α -烷基-α，β二氨基酸通过2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸的不对称相转移催化的烷基化酸叔丁基酯

  摘要：

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。

  DOI：

  10.1021/ol9013552

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-α-Alkyl-α,β-diaminopropionic Acids via Asymmetric Phase-Transfer Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic Acid<i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Yohan Park、Sukhoon Kang、Young Ju Lee、Taek-Soo Kim、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol9013552

  日期：2009.8.20

  An efficient enantioselective synthetic method for (S)-α-alkyl-α,β-diaminopropionic acid is reported. The asymmetric phase-transfer catalytic alkylation of N(1)-Boc-2-phenyl-2-imidazoline-4-carboxylic acid tert -butyl ester in the presence of chiral quaternary ammonium catalyst gave the corresponding alkylated products (93−98% ee) which could be transformed to enantioenriched α-alkyl-α,β-diaminopropionic

  报道了一种有效的对映选择性合成方法，用于（S）-α-烷基-α，β-二氨基丙酸。N（1）-Boc-2-苯基-2-咪唑啉-4-羧酸叔丁酯在手性季铵催化剂存在下的不对称相转移催化烷基化反应得到相应的烷基化产物（93-98％ee ），可以将其转化为对映体富集的α-烷基-α，β-二氨基丙酸。
• Highly efficient oxidation of 2-imidazoline-5-carboxylic derivatives to imidazole-5-carboxylic derivatives by dioxygen
  作者：Yue Huang、Xiaodong Zu、Fan Wu、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.025

  日期：2012.4

  A highly efficient and environmental-benign oxidation by dioxygen (or air) as the sole oxidant was first applied for the conversion of 2-imidazoline-5-carboxylic derivatives to imidazole-5-carboxylic derivatives in very good and excellent yields. The substituent effect on 2-imidazoline ring was investigated. This protocol was also suitable for the synthesis of 2-imidazoles in relatively large scale. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.