2-(α-cyanobenzyl)thiazole | 99974-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α-cyanobenzyl)thiazole
• 英文别名: 2-phenyl-2-(thiazol-2-yl)acetonitrile；phenyl-thiazol-2-yl-acetonitrile；2-Phenyl-2-thiazol-2-yl-acetonitrile；2-phenyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 99974-30-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: FTNHZVYGVCSPLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-cyanobenzyl)thiazole 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5-azido-5-phenyl-5-(thiazol-2-yl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氰基迁移光氧化还原催化三氟甲基自由基触发的 5-己烯腈三官能化

  摘要：

  报道了通过氰基迁移光氧化还原催化的三氟甲基自由基触发的 5-己烯腈的三官能化。即使存在芳基或杂芳基作为竞争者，氰基迁移也具有高化学选择性。该协议提供了对范围广泛的具有高分子复杂性和官能团多样性的含CF 3化合物的便捷访问。克级反应的成功和衍生物合成中产物的多功能性说明了这种转化在合成化学中的潜在价值。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101519
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(α-cyanobenzyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的Gewald反应生成噻唑。

  摘要：

  对于许多不同的底物，已经研究了通过改良的Gewald反应从腈开始合成噻唑和噻吩的方法。1,4-二噻吩-2,5-二醇用作醛前体，根据α-碳对氰基的取代作用，生成2-取代的噻唑或2-取代的氨基噻吩。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.98

文献信息

• Aromatic hydroxamic acid compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0749957A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A compound represented by the formula: wherein Ar1 and Ar2 independently represent an optionally substituted aromatic group; Q represents an optionally substituted divalent aliphatic hydrocarbon group optionally containing O or S; R1 represents H, acyl group, etc.; and X represents an electron-withdrawing group, an optionally substituted aromatic group, a group of the formula: wherein R2 and R3 independently represent H, acyl group or an optionally substituted hydrocarbon group, etc., etc.; or salts thereof are useful as an excellent anti-neurodegenerative agent.

  由式表示的化合物： 其中 Ar1 和 Ar2 独立地代表一个任选取代的芳香族基团；Q 代表一个任选取代的二价脂族烃基团，其中任选含有 O 或 S；R1 代表 H、酰基等；X 代表一个抽电子基团、一个任选取代的芳香族基团、一个式中的基团： 其中 R2 和 R3 独立地代表 H、酰基或任选取代的烃基等等；或其盐类可作为一种极好的抗神经退行性药物。
• Precursor molecule for the synthesis of D-luciferin
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2719703A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  The present invention relates to precursor molecules for the synthesis of D-luciferin, or blocked D-luciferin, which are functionalised in different positions. Further, the use of functionalised precursor molecules for the synthesis of D-luciferin or blocked D-luciferin and methods of synthesising blocked D-luciferin and D-luciferin are described. Also described is a kit of parts for screening assay comprising said functionalised precursor molecules to D-luciferin or blocked D-luciferin and the uses of such a screening assay for the detection of molecules for the study of molecular uptake and for the detection of a reducing environment. Methods of detection bio- molecules and for determining a sequence within a peptide of protein cleaved by specific enzymes are described. Also a method of determining the cysteine concentration in a cell or tissue sample is described. Precursor molecules of D-luciferin according to the invention are advantageous as they are small and travel easily around live systems and allow tissue cells or organs to be targeted specifically. Further, the methods and screening assays described allow the simultaneous study of multiple biological processes in one experiment only.

  本发明涉及用于合成D-荧光素或封端D-荧光素的前体分子，这些前体分子在不同位置上被官能化。此外，还描述了使用功能化前体分子合成 D-荧光素或封端 D-荧光素的方法，以及合成封端 D-荧光素和 D-荧光素的方法。此外，还介绍了一种用于筛选检测的部件套件，该套件包括上述 D-荧光素或封端 D-荧光素的官能化前体分子，以及这种筛选检测在分子吸收研究和还原环境检测方面的用途。描述了检测生物分子和确定被特定酶裂解的蛋白质肽内序列的方法。此外，还介绍了一种确定细胞或组织样本中半胱氨酸浓度的方法。根据本发明，D-荧光素的前体分子是有利的，因为它们很小，很容易在活的系统中移动，并允许组织细胞或器官被特异性地靶向。此外，所述方法和筛选测定只需一次实验即可同时研究多个生物过程。
• On the Reactivity of Halo-1,3-azoles and Related Compounds toward Aromatic SN2 Substitution
  作者：Hiroshi Yamanaka、Setsuya Ohba、Takao Sakamoto

  DOI：10.3987/com-90-5378

  日期：——
• Reactions of 2-halothiazoles with ketone enolates and nitrile carbanions
  作者：Samuel C. Dillender、Thomas D. Greenwood、Mukta S. Hendi、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo00358a006

  日期：1986.4
• Mizuno et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 225,233
  作者：Mizuno et al.

  DOI：——

  日期：——