Boc-Dab(Bn)-OH | 124730-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Dab(Bn)-OH
• 英文别名: (S)-4-Benzylamino-2-tert-butoxycarbonylamino-butyric acid；(2S)-2-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-[(phenylmethyl)amino]butanoic acid；(2S)-4-(benzylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 124730-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: ZYFKXDOFMLZSDG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Dab(Bn)-OH 在 吡啶 、 咪唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-(S)-amino-4-(benzylamino)butanoyl]-2-(S)-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-[（（S）-2,4-diaminobutanoyl] piperidine）的γ-氨基取代类似物，是高效的选择性二肽基肽酶II抑制剂。

  摘要：

  使用1-[（S）-2,4-二氨基丁酰基]哌啶作为先导化合物，我们开发了一系列高效的选择性二肽基肽酶II（DPP II）抑制剂。用芳基烷基（例如2-氯苄基部分）进行γ-氨基取代，得到DPP II抑制剂，其IC（50）= 0.23 nM，对DPP IV的选择性高（IC（50）= 345 microM）。此外，已表明γ-氨基的碱性是重要的，而α-氨基取代是不利的。哌啶-2-腈没有显示出效力的增加，而是降低了选择性。在哌啶上引入4-甲基或3-氟提高了选择性并保留了高效能。

  DOI：

  10.1021/jm031122f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Boc-Dab(Bn)-OH
  参考文献：
  名称：

  Andruszkiewicz, Ryszard, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 257 - 261

  摘要：

  DOI：