3-[1-(叔丁氧羰基)-4-亚哌啶基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 79099-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-[1-(叔丁氧羰基)-4-亚哌啶基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-<1-(t-butyloxycarbonyl)-4-piperidylidene>-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-<1-(tert-butoxycarbonyl)-4-piperidylidene>-indolin-2-one；4-(2-Oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 79099-08-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD24393321
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WEFVBVHSXVHRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(叔丁氧羰基)-4-亚哌啶基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<1-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl>piperidin-4-yl>-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(4-Piperidylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one Derivatives

  摘要：

  合成了结构 II 的3-[1-(2-芳基-2-羟乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮，作为潜在的抗高血压药物。中间体3-[1-(2-芳基-2-氧乙基)-4-哌啶腈]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (5) 通过 4 个步骤从4-哌啶酮制备而成。使用二异丁基铝氢化物对化合物5中的羰基进行选择性还原，得到了化合物II。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2853
• 作为产物：
  描述：

  4-piperidone monohydrochloride monohydrate 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[1-(叔丁氧羰基)-4-亚哌啶基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新的降压药。三，一些在4位带有杂环的芳烷基哌啶的合成和降压活性。

  摘要：

  我们合成了一系列在哌啶4位上带有杂环的芳基烷基哌啶（II），并对这些产品的降压活性进行了研究。化合物23在麻醉的正常血压大鼠中的降压活性最高（-78 mmHg, 30 mg/kg, 腹腔注射），而化合物12在未麻醉的自发性高血压大鼠中展现出最强的降压活性（-95 mmHg, 30 mg/kg, 口服）。只有化合物16在这两种动物模型中均产生了显著的血压下降。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3186

文献信息

• Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP1997805A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.

  这项发明涉及具有抗寄生虫活性的化合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为预防和/或治疗由顶复合体寄生虫引起的寄生虫病的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Asymmetric Synthesis of Spirooxindole δ-Lactones with Vicinal Tertiary and Quaternary Stereocenters via Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Vinylogous Aldol-cyclization Cascade Reaction
  作者：Jeng-Liang Han、You-Da Tsai、Chia-Hao Chang

  DOI：10.1002/adsc.201701104

  日期：2017.11.23

  A highly region-, diastereo-, and enantioselective organocatalytic vinylogous aldol-cyclization cascade reaction of prochiral 3-akylidene oxindoles to isatins has been achieved by using bifuctional organocatalysts. A variety of enantioenriched spirooxindole δ-lactones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were generated in good to excellent yields with good to high diastereoselectivities

  通过使用双功能有机催化剂，已实现了前手性3-亚炔基羟吲哚与靛红的高度区域，非对映和对映选择性的有机催化乙烯基醇醛醇醛化环化级联反应。产生了具有邻三级和四级立体中心的多种对映体富集的螺氧基吲哚δ-内酯，收率良好至优异，非对映选择性和对映选择性都很高。
• Compounds with Antiparasitic Activity, Applications thereof to the Treatment of Infectious Diseases Caused by Apicomplexans
  申请人：Deligny Michael

  公开号：US20100292214A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.

  本发明涉及具有抗寄生活性的化合物及其作为药物的使用，特别是用于预防和/或治疗由顶复门寄生虫引起的寄生虫病。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物。
• Novel piperidine derivatives, method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0029707A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  New piperidine derivatives which have a useful pharmacological activity such as a hypotensive activity are disclosed. The novel compounds are of the formula wherein A is hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, lower alkenyloxy, lower alkylthio, carboxy, lower alkoxycarbonyl, nitro, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, sulfamoyl, mono- or di-lower alkylaminosulfonyl, lower alkylsulfonyl, carbamoyl, cyano or trifluoromethyl; m is 0 or an integer of 1-5, and when m is 2 or more, the A groups may be the same of different and any two A's may together form a lower alkylenedioxy group; X is oxygen, sulfur, carbonyl, hydroxymethylene or methylene; R1 is straight-chain alkylene having 1-4 carbon atoms with or without lower alkyl substituent(s); R2 is hydrogen or lower alkyl; and Y is a monovalent or divalent group of the formula 1,2 or 3: wherein p and q are each 0 or 1 provided that p and q are not both 1 at the same time: and when p and q are both 0, B is -N=N-. p is 1 and q is 0, B is -CONH-, -COO-, and when p is 0 and q is 1, B is -CONH or -S02NH-; and R3 is hydroxy, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, nitro or amino; n is 0 or an integer of 1-4, and when n is 2 or more, the R3 groups may be the same or different and any two R3 groups maytogetherform a lower alkylenedioxv group; wherein R3 and n are as defined above, and wherein R3 and n are as defined above. Also disclosed are acid addition salts of the above compounds, pharmaceutical compositions containing them and a method for their preparation.

  本研究公开了具有有用药理活性（如降血压活性）的新型哌啶衍生物。这些新型化合物的化学式为 其中 A 是羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级烯酰氧基、低级烷硫基、羧基、低级烷氧羰基、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷酰氨基、氨基磺酰基、单或双低级烷基氨基磺酰基、低级烷基磺酰基、氨基甲酰基、氰基或三氟甲基； m 为 0 或 1-5 的整数，当 m 为 2 或 2 个以上时，A 基团可以相同或不同，任意两个 A 基团可共同形成一个低级亚烷基二氧基基团； X 是氧、硫、羰基、羟甲基或亚甲基； R1 是具有 1-4 个碳原子的直链亚烷基，带有或不带有低级烷基取代基； R2 是氢或低级烷基；以及 Y 是式 1、2 或 3 的一价或二价基团： 其中 p 和 q 分别为 0 或 1，条件是 p 和 q 不能同时为 1：当 p 和 q 均为 0 时，B 为-N=N-。 当 p 和 q 均为 0 时，B 为-N=N-、 当 当 p 为 0 而 q 为 1 时，B 为-CONH 或-S02NH-； R3 是羟基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、硝基或氨基； n 为 0 或 1-4 的整数，当 n 为 2 或更多时，R3 基团可以相同或不同，任意两个 R3 基团可共同构成一个低级亚烷基二氧基团； 其中 R3 和 n 如上文所定义，以及 其中 R3 和 n 如上定义。 还公开了上述化合物的酸加成盐、含有这些化合物的药物组合物及其制备方法。
• WO2007/142585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——