diethyl acetylamino<(6-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate | 7355-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl acetylamino<(6-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate
• 英文别名: 2-Acetamino-2-ethoxycarbonyl-3-(6-nitro-indol-3-yl)-propionsaeure-ethylester；acetylamino-(6-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(6-nitro-indol-3-ylmethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetamido-2-((6-nitro-1H-indol-3-yl)methyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-[(6-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 7355-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₇
• 分子量: 391.381
• InChiKey: OIFCLUUZPMYLIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl acetylamino<(6-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 polyphosphoric ester 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-acetylamino-3,3-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  β-卡宾灵作为激动剂或拮抗苯并二氮杂receptor受体配体。1。3-甲氧基羰基-β-咔啉（β-CCM）和3-乙氧基羰基-β-咔啉（β-CCE）的一些5、6-和7-氨基衍生物的合成

  摘要：

  将二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基丙二酸酯与4-，5-或6-硝基葡糖胺1缩合，得到二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基[（硝基吲哚）-3-基甲基]丙二酸酯2。还原硝基基团，然后将所得氨基化合物3进行N-甲酰化或乙酰化，从而生成4-，5-和6-酰基氨基衍生物4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250524
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 diethyl acetylamino<(6-nitroindol)-3-ylmethyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  IDO1和DNA双靶向抗肿瘤药的发现

  摘要：

  用于癌症免疫疗法的小分子的开发具有很高的挑战性，吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）代表了一个有希望的目标。受IDO1抑制剂与传统抗肿瘤化学治疗药物之间协同作用的启发，通过药效基团融合策略设计了首个口服双重IDO1和DNA靶向活性剂。与IDO1抑制剂1-甲基色氨酸和DNA烷化剂美法仑相比，双功能杂种表现出增强的IDO1酶抑制活性和体外细胞毒性。在鼠LLC肿瘤模型中，双重靶向药物表现出出色的抗肿瘤功效，突出了这种新颖设计策略的优势，可提高小分子癌症免疫疗法的功效。

  DOI：

  10.1039/c7ob02529g

文献信息

• De Fazi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2238,2242
  作者：De Fazi et al.

  DOI：——

  日期：——
• SETTIMJ, GUIDO;GIUDICE, MARIA ROSARIA DEL;FERRETTI, ROSELLA;GATTA, FRANCO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1391-1397
  作者：SETTIMJ, GUIDO、GIUDICE, MARIA ROSARIA DEL、FERRETTI, ROSELLA、GATTA, FRANCO

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of IDO1 and DNA dual targeting antitumor agents
  作者：Kun Fang、Shanchao Wu、Guoqiang Dong、Ying Wu、Shuqiang Chen、Jianhe Liu、Wei Wang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c7ob02529g

  日期：——

  molecules for cancer immunotherapy is highly challenging and indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) represents a promising target. Inspired by the synergistic effects between IDO1 inhibitors and traditional antitumor chemotherapeutics, the first orally active dual IDO1 and DNA targeting agents were designed by the pharmacophore fusion strategy. The bifunctional hybrids exhibited enhanced IDO1 enzyme inhibitory

  用于癌症免疫疗法的小分子的开发具有很高的挑战性，吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）代表了一个有希望的目标。受IDO1抑制剂与传统抗肿瘤化学治疗药物之间协同作用的启发，通过药效基团融合策略设计了首个口服双重IDO1和DNA靶向活性剂。与IDO1抑制剂1-甲基色氨酸和DNA烷化剂美法仑相比，双功能杂种表现出增强的IDO1酶抑制活性和体外细胞毒性。在鼠LLC肿瘤模型中，双重靶向药物表现出出色的抗肿瘤功效，突出了这种新颖设计策略的优势，可提高小分子癌症免疫疗法的功效。
• β-Carbolines as agonistic or antagonistic benzodiazepine receptor ligands.<b>1</b>. Synthesis of some 5-, 6- and 7-amino derivatives of 3-methoxycarbonyl-β-carboline (β-CCM) and of 3-ethoxycarbonyl-β-carboline (β-CCE)
  作者：Guido Settimj、Maria Rosaria Del Giudice、Rosella Ferretti、Franco Gatta

  DOI：10.1002/jhet.5570250524

  日期：1988.9

  Condensation of diethyl formylamino- or diethyl acetylaminomalonate with 4-, 5- or 6-nitrogramine 1 afforded the diethyl formylamino- or the diethyl acetylamino[(nitroindol)-3-ylmethyl]malonates 2; reduction of the nitro group followed by N-formylation or acetylation of the resulting amino compounds 3, led to the 4-, 5-and 6-acylamino derivatives 4.

  将二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基丙二酸酯与4-，5-或6-硝基葡糖胺1缩合，得到二乙基甲酰基氨基-或二乙基乙酰氨基[（硝基吲哚）-3-基甲基]丙二酸酯2。还原硝基基团，然后将所得氨基化合物3进行N-甲酰化或乙酰化，从而生成4-，5-和6-酰基氨基衍生物4。