N^α-acetyl-6-nitro-D,L-tryptophan | 105902-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-6-nitro-D,L-tryptophan
• 英文别名: N^α-acetyl-6-nitro-DL-tryptophan；Nalpha-Acetyl-6-nitro-DL-tryptophan；2-acetamido-3-(6-nitro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 105902-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: WBPJKEYZMQDFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-293 °C (decomp)
• 沸点：
  667.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N^α-acetyl-6-nitro-D,L-tryptophan 在 三氟化硼 作用下， 反应 36.0h， 生成 N-acetyl-6-nitrotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-4-硝基、N-乙酰-5-硝基、N-乙酰-6-硝基和N-乙酰-7-硝基色氨酸甲酯的合成及核磁共振特征

  摘要：

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版

  DOI：

  10.1002/mrc.2377
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基芦竹碱 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 甲苯 作用下， 生成 N^α-acetyl-6-nitro-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  De Fazi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2238,2242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Synthesis and NMR characteristics of <i>N</i> -acetyl-4-nitro, <i>N</i> -acetyl-5-nitro, <i>N</i> -acetyl-6-nitro and <i>N</i> -acetyl-7-nitrotryptophan methyl esters
  作者：Russell R. King、Larry A. Calhoun

  DOI：10.1002/mrc.2377

  日期：2009.3

  N‐acetyl‐4‐nitrotryptophan methyl ester (2), N‐acetyl‐5‐nitrotryptophan methyl ester (3), N‐acetyl‐6‐nitrotryptophan methyl ester (4) and N‐acetyl‐7‐nitrotryptophan methyl ester (5) were synthesized through a modified malonic ester reaction of the appropriate nitrogramine analogs followed by methylation with BF3‐methanol. Assignments of the 1H and 13C NMR chemical shifts were made using a combination

  N-乙酰基-4-硝基色氨酸甲酯（2）、N-乙酰基-5-硝基色氨酸甲酯（3）、N-乙酰基-6-硝基色氨酸甲酯（4）和N-乙酰基-7-硝基色氨酸甲酯（5 ) 是通过适当的硝基甘氨酸类似物的改性丙二酸酯反应合成的，然后用 BF3-甲醇进行甲基化。1H 和 13C NMR 化学位移的分配是使用 1H-1H COSY、1H-13C HETCOR 和 1H-13C 选择性 INEPT 实验的组合进行的。版权所有 © 2008 Crown 归加拿大所有。由 John Wiley & Sons, Ltd 出版
• De Fazi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2238,2242
  作者：De Fazi et al.

  DOI：——

  日期：——