ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-ynoate | 1416129-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-ynoate
• CAS: 1416129-58-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 544.879
• InChiKey: BMFIEMHYNNVVJT-ZJMAKVHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-ynoate 在 5% Pd-C 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-formyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BERAPROST

  摘要：

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。

  公开号：

  US20120323025A1
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 5% Pd-C 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-(+)-camphorato}europium(III) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BERAPROST

  摘要：

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。

  公开号：

  US20120323025A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING BERAPROST
  申请人：Sharma Vijay

  公开号：US20120323025A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analogue compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。