(-)-O,O′-二苯甲酰-L-酒石酸单(二甲酰胺) | 78761-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-O,O′-二苯甲酰-L-酒石酸单(二甲酰胺)
• 英文名称: (R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid mono(N,N-dimethylamide)
• 英文别名: (-)-dibenzoyl-L-tartaric acid mono(dimethylamide)；(-)-O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid mono(dimethylamide)；(2R,3R)-2,3-Bis(benzoyloxy)-4-(dimethylamino)-4-oxobutanoic acid；(2R,3R)-2,3-dibenzoyloxy-4-(dimethylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 78761-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: LINPSOODYGSBAH-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O,O′-二苯甲酰-L-酒石酸单(二甲酰胺) 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到(R,R)-(-)-O,O'-dibenzoyltartaric acid N,N-dimethyldiamide
  参考文献：
  名称：

  影响（R，R）-酒石酸酯，酰胺和腈衍生物构象的因素。X射线衍射，圆二色性，核磁共振和从头算研究

  摘要：

  衍生物2A-15A（的R，R） -酒石酸（1A）与甲基酯，酰胺，的所有组合ñ -甲基酰胺和Ñ，Ñ -dimethylamide基团，以及相应的ø，ö '二苯甲酰衍生物1B-已经合成了15b和16-18腈。它们的构象已通过NMR和CD方法在溶液中以及通过结晶状态下的X射线衍射进行了研究。对平面的偏爱。Ť在限制α-羟酸，酯或酰胺基团几乎为平面的条件下观察到四个碳链的构象，该构象通过S（5）基序和静电CO / C（β）H的分子内氢键得以稳定和CN / C（β）H共面键相互作用。C ＝ O / C（α）-O键系统倾向于是同平面的（酯，酸）或反平面的（酯，伯和仲酰胺）。从头算就可以证明，对于二酰胺10a和15a的分离分子，强烈要求使用Gauche G + （a，a）构象，驱动力是形成氢键的S（6）主题的氢键六元环的连接，分子的两个不同半部连接OH和C = O。结果与在非极性溶剂中从15a的NMR光谱

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00271-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-二羟基-丁二酰胺 、 二甲胺 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(-)-O,O′-二苯甲酰-L-酒石酸单(二甲酰胺)
  参考文献：
  名称：

  影响（R，R）-酒石酸酯，酰胺和腈衍生物构象的因素。X射线衍射，圆二色性，核磁共振和从头算研究

  摘要：

  衍生物2A-15A（的R，R） -酒石酸（1A）与甲基酯，酰胺，的所有组合ñ -甲基酰胺和Ñ，Ñ -dimethylamide基团，以及相应的ø，ö '二苯甲酰衍生物1B-已经合成了15b和16-18腈。它们的构象已通过NMR和CD方法在溶液中以及通过结晶状态下的X射线衍射进行了研究。对平面的偏爱。Ť在限制α-羟酸，酯或酰胺基团几乎为平面的条件下观察到四个碳链的构象，该构象通过S（5）基序和静电CO / C（β）H的分子内氢键得以稳定和CN / C（β）H共面键相互作用。C ＝ O / C（α）-O键系统倾向于是同平面的（酯，酸）或反平面的（酯，伯和仲酰胺）。从头算就可以证明，对于二酰胺10a和15a的分离分子，强烈要求使用Gauche G + （a，a）构象，驱动力是形成氢键的S（6）主题的氢键六元环的连接，分子的两个不同半部连接OH和C = O。结果与在非极性溶剂中从15a的NMR光谱

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00271-8
• 作为试剂：
  描述：

  3-methyl-2,3,6b,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline 在 caesium carbonate 、 (-)-O,O′-二苯甲酰-L-酒石酸单(二甲酰胺) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-4-[(6BR,10AS)-2,3,6B,9,10,10A-六氢-3-甲基-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(7H)-基]-1-丁酮对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF LUMATEPERONE AND ITS SALTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE LUMATÉPÉRONE ET DE SES SELS

  摘要：

  生产配方（I）卢马特贝隆或其酸盐的方法，以便通过分辨法将立体化学为6bR，10aS的对映异构体与顺式混合物分离，使用配方（II）立体异构体与4-卤代-4'-氟丁酮苯（X = I，Br，Cl）烷基化，制备配方（I）卢马特贝隆，或可选择其酸盐。本发明的目的还涉及卢马特贝隆形态上均匀的对甲苯磺酸盐和卢马特贝隆的萘-2-磺酸盐，以及与萘-2-磺酸形成的1：2化学计量比的卢马特贝隆盐。

  公开号：

  WO2019102240A1

文献信息

• SUBSTITUTED BENZHYDRYLETHERS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090203763A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are substituted benzhydrylethers of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use thereof.

  本文揭示了式I的取代苯基乙醚，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• SUBSTITUTED PHENETHYLAMINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080300316A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Disclosed herein are substituted phenethylamine alpha adrenergic receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文公开了Formula I的取代苯乙胺α肾上腺素受体调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF (+)-CIBENZOLINE SUCCINATE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SUCCINATE (+)-CIBENZOLINE
  申请人：CELLTRION INC

  公开号：WO2020067683A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates to a crystalline form of (+)-Cibenzoline succinate. The present invention is also related to a process for the preparation of (+)-Cibenzoline succinate with chiral purity greater than 99.9%. The present invention also provides a process for the preparation of (+)-Cibenzoline succinate and a crystalline form thereof.

  本发明涉及(+)-Cibenzoline琥珀酸盐的晶体形态。本发明还涉及一种制备手性纯度大于99.9%的(+)-Cibenzoline琥珀酸盐的方法。本发明还提供了一种制备(+)-Cibenzoline琥珀酸盐及其晶体形态的方法。
• Resolution of a Configurationally Stable Hetero[4]helicene
  作者：Michela Lupi、Martina Onori、Stefano Menichetti、Sergio Abbate、Giovanna Longhi、Caterina Viglianisi

  DOI：10.3390/molecules27041160

  日期：——

  We have developed an efficient chemical resolution of racemic hydroxy substituted dithia-aza[4]helicenes (DTA[4]H) 1(OH) using enantiopure acids as resolving agents. The better diastereomeric separation was achieved on esters prepared with (1S)-(−)-camphanic acid. Subsequent simple manipulations produced highly optically pure (≥ 99% enantiomeric excess) (P) and (M)-1(OH) in good yields. The role of

  我们使用对映体纯酸作为拆分剂，开发了一种高效的外消旋羟基取代的二硫杂氮杂[4]螺旋烯 (DTA[4]H) 1(OH) 化学拆分方法。在用 (1S)-(-)-樟脑酸制备的酯上实现了更好的非对映异构体分离。随后的简单操作以良好的收率产生了高光学纯度（≥ 99% 对映体过量）（P）和（M）-1（OH）。讨论了手性助剂插入位置（开普区与海湾区）的作用以及用于成功拆分的对映体纯酸的结构。
• NOVEL METHOD FOR PREPARING (-)-CIBENZOLINE SUCCINATE
  申请人：Celltrion, Inc.

  公开号：EP3858816A1

  公开（公告）日：2021-08-04

  The present invention relates to a crystal form of (-)-Cibenzoline succinate. In addition, the present invention relates to a method for preparing (-)-cibenzoline succinate having a chiral purity of 99.9% or higher. Additionally, the present invention provides a method for preparing (-)-cibenzoline succinate and a crystal form thereof.

  本发明涉及一种琥珀酸(-)-西苯唑啉晶体。此外，本发明还涉及一种制备手性纯度为 99.9%或更高的(-)-西苯唑啉丁二酸酯的方法。此外，本发明还提供了一种制备(-)-西苯唑啉丁二酸酯及其晶体形式的方法。