4-(tert-butyldimethylsilyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyl)aniline
• 英文别名: p-tert-butyldimethylsilylaniline；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]aniline；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]aniline
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: OISRVLUELSPLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyl)aniline 在 N-甲基吗啉 、 Adam’s catalyst 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 dibenzyl 2,2'-((((trans-1-(4-(tert-butyldimethylsilyl)phenyl)pyrrolidine-2,5-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(carbonyl))(2S,2′S)-bis(pyrrolidine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  具有泛基因型活性的含硅HCV NS5A抑制剂的设计、合成与鉴定

  摘要：

  HCV NS5A 抑制剂 ombitasvir 的修饰导致鉴定出10d具有改善的泛基因型 NS5A 抑制和更好的药代动力学特性。ombitasvir 的关键结构变化包括用硅原子对碳进行生物等排置换。与ombitasvir相比，抗HCV基因型（GT 1至6）的活性10D增大到一定程度，特别是针对基因型3a和6a的抑制活性增加超过7倍，和狗的体内药代动力学性质是也优于ombitasvir。进一步的药物评价表明，10d在血浆蛋白结合和肝脏分布曲线上与ombitasvir相似，对CYP 450和hERG配体结合没有细胞毒性和抑制作用。然而，通透性测定结果表明，10d不是 P-gp 或 BCRP 转运蛋白的底物，这与 ombitasvir 的底物不同。14天重复剂量毒性研究的结果确定无毒性10D。我们在临床前试验中的发现表明，含硅化合物10d作为潜在的候选药物可能值得继续研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.025
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 、 对碘苯胺 在 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有泛基因型活性的含硅HCV NS5A抑制剂的设计、合成与鉴定

  摘要：

  HCV NS5A 抑制剂 ombitasvir 的修饰导致鉴定出10d具有改善的泛基因型 NS5A 抑制和更好的药代动力学特性。ombitasvir 的关键结构变化包括用硅原子对碳进行生物等排置换。与ombitasvir相比，抗HCV基因型（GT 1至6）的活性10D增大到一定程度，特别是针对基因型3a和6a的抑制活性增加超过7倍，和狗的体内药代动力学性质是也优于ombitasvir。进一步的药物评价表明，10d在血浆蛋白结合和肝脏分布曲线上与ombitasvir相似，对CYP 450和hERG配体结合没有细胞毒性和抑制作用。然而，通透性测定结果表明，10d不是 P-gp 或 BCRP 转运蛋白的底物，这与 ombitasvir 的底物不同。14天重复剂量毒性研究的结果确定无毒性10D。我们在临床前试验中的发现表明，含硅化合物10d作为潜在的候选药物可能值得继续研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.025