N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)]-Tyr(Bn)-Ala-OMe | 944059-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)]-Tyr(Bn)-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-phenylmethoxy-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 944059-34-1
• 化学式: C₃₁H₄₃BN₂O₈
• 分子量: 582.502
• InChiKey: QQPGYNCMLQLEKD-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)]-Tyr(Bn)-Ala-OMe 、 Z-(7-bromo)Trp-NHMe 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[3-[3-[(2S)-3-(methylamino)-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-1H-indol-7-yl]-4-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/105811

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-Tyr(Bzl)-Ala-OMe 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 碘 、 potassium acetate 、 silver sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)]-Tyr(Bn)-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Linear TMC-95-Based Proteasome Inhibitors

  摘要：

  We have designed and evaluated 45 linear analogues of the natural constrained cyclopeptide TMC-95A. These synthetically less demanding molecules are based on the tripeptide sequence Y-N-W of TMC-95A. Structural variations in the amino acid side chains and termini greatly influenced both the efficiency and selectivity of action on a given type of active site. Inhibition constants were submicromolar (K-i approximate to 300 nM) despite the absence of the entropically favorable constrained conformation that is characteristic of TMC-95A and its cyclic analogues. These linear compounds were readily prepared and reasonably stable in culture medium and could be optimized to inhibit one, two, or all three proteasome catalytic sites. Cytotoxicity assays performed on a series of human tumor cell lines identified the most potent inhibitors in cells.

  DOI：

  10.1021/jm0701324