(1R,2R)-5-norbornene-2-carboxylic acid | 120-74-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-5-norbornene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 120-74-1；934-30-5；1195-12-6；20507-53-3；58001-99-3；67999-50-2；67999-53-5；74645-32-2；108266-75-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FYGUSUBEMUKACF-BOJSHJERSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-35 °C
• 沸点：
  136-138 °C14 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310

制备方法与用途

5-降冰片烯-2-羧酸主要用于科研领域作为研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-5-norbornene-2-carboxylic acid 生成 (2R,3R,6R,7S)-2-iodo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  POLL, TH.;HELMCHEN, G.;BAUER, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 21, 2191-2194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl] (1R,2R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 氢氧化锂 生成 (1R,2R)-5-norbornene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  POLL, TH.;HELMCHEN, G.;BAUER, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 21, 2191-2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR THE ORGANOCATALYTIC ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACIDS FOR CHEMICAL, REACTIONS USING ORTHOSUBSTITUTED ARYLBORONIC ACIDS
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20100197960A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R 1 to R 5 are as defined herein. In preferred embodiments R 1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本披露描述了一种操作简单的低温、催化活化羧酸进行有机反应的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1至R5如本文所定义。在优选实施例中，R1是卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α，β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。
• Influence of polar groups in thermal and Lewis acid promoted asymmetric diels-alder additions: lactic acid derivatives as practical highly selective and configurationally dichotomic reagents
  作者：Thomas Poll、Günter Helmchen、Bernd Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80207-0

  日期：1984.1
• COREY, E. J.;XIANG, YI BIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 995-998
  作者：COREY, E. J.、XIANG, YI BIN

  DOI：——

  日期：——
• GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS
  申请人：JAMES BLACK FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP1178969B1

  公开（公告）日：2005-07-13
• US6479531B1
  申请人：——

  公开号：US6479531B1

  公开（公告）日：2002-11-12