5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid propylamide | 883902-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid propylamide
• 英文别名: 5-nitro-N-propyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 883902-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: BGUQJVYGWPKAKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid propylamide 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以was obtained as a yellow powder (2.46 mg, 95%)的产率得到5-amino-1H-indole-2-carboxylic acid propylamide
  参考文献：
  名称：

  Aminomethyl Substituted Bicyclic Aromatic Compounds Suitable for Treating Disorders That Respond to Modulation of the Dopamine D3 Receptor

  摘要：

  本发明涉及一种式子I的氨甲基取代的双环芳香化合物，其中Ar是从苯基、包含1、2或3个杂原子的5-或6元素C-键杂环基团（杂原子独立地选自O、S和N），以及与饱和或不饱和的5-或6元素碳环或杂环环融合的苯环，其中杂环环成员选自N、O和S和/或1、2或3个杂原子含量的基团，每个基团独立地选自NR8，其中R8是H、C1-C4-烷基、氟代C1-C4-烷基、C1-C4-烷基羰基或氟代C1-C4-烷基羰基，环状基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra的含义在权利要求和说明书中给出；X是共价键或N-R2、CHR2、CHR2CH2、N或C-R2；Y是N-R2a、CHR2a、CHR2aCH2或CHR2aCH2CH2；是单键或双键；E是CH2或NR3；R1是H、C3-C4-环烷基、C3-C4-环烷基甲基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-环烷基甲基、氟代C3-C4-烯基、甲酰基或C1-C3-烷基羰基；R1a是H、C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-烯基，R2和R2a各自独立地为H、CH3、CH2F、CHF2或CF3，或者R1a和R2或R1a和R2a一起为(CH2)n，其中n为1、2或3；R3是H或C1-C4-烷基；R4和R5独立地为H、C1-C4-烷基、氟代C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，或者可以与N一起形成4、5或6元素的饱和或不饱和环；R6和R7独立地为H或卤素；以及其生理耐受的酸加成盐。

  公开号：

  US20110144146A1
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-硝基吲哚-2-甲酸 在 吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid propylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOMETHYL SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSES AROMATIQUES BICYCLIQUES AMINOMETHYLE SUBSTITUES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES REPONDANT A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明涉及一种氨甲基取代的双环芳香化合物，其化学式为(I)，其中Ar是从苯基、一个含有1、2或3个杂原子的5-或6成员C-键合杂芳基组成的环状基团中选择的循环基团，这些杂原子独立地选择自O、S和N，以及与饱和或不饱和的5-或6成员碳环或杂环融合的苯环，其中杂环包括作为环成员的1、2或3个选自N、O和S的杂原子和/或每个独立选择自NR8的1、2或3个含杂原子的基团，其中R8为H、C1-C4-烷基、氟代C1-C4-烷基、C1-C4-烷基酰基或氟代C1-C4-烷基酰基，环状基团Ar可能携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra具有权利要求和描述中给定的含义；X是共价键或N-R2、CHR2、CHR2CH2、N或C-R2；Y是N-R2a、CHR2a、CHR2aCH2或CHR2aCH2CH2；是单键或双键；E是CH2或NR3；R1是H、C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-环烷基甲基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-环烷基甲基、氟代C3-C4-烯基、甲酰基或C1-C3-烷基酰基；R1a是H、C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-烯基，R2和R2a各自独立地为H、CH3、CH2F、CHF2或CF3，或者R1a和R2或R1a和R2a一起为(CH2)n，其中n为1、2或3；R3为H或C1-C4-烷基；R4和R5独立地为H、C1-C4-烷基、氟代C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，或者与N一起形成4、5或6成员饱和或不饱和环；R6和R7独立地为H或卤素；以及其生理耐受的酸盐加合物。该发明还涉及使用化合物(I)或其药学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体治疗敏感的医疗紊乱的药物组合物。

  公开号：

  WO2006040180A1

文献信息

• Aminomethyl substituted bicyclic aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
  申请人：Drescher Karla

  公开号：US08486984B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention relates to an aminomethyl substituted bicyclic aromatic compound of the formula I The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及公式I的氨甲基取代的双环芳香化合物。本发明还涉及使用公式I的化合物或其药学上可接受的盐来制备用于治疗可用多巴胺D3受体配体治疗的医学疾患的制药组合物。
• AMINOMETHYL SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1809598A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US8486984B2
  申请人：——

  公开号：US8486984B2

  公开（公告）日：2013-07-16