butyl-(5-methyl-[2]pyridyl)-amine | 88260-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: butyl-(5-methyl-[2]pyridyl)-amine
• 英文别名: 2-butylamino-5-methylpyridine；N-Butyl-5-methylpyridin-2-amine
• CAS: 88260-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: AXIQBCPOTNAYQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-(5-methyl-[2]pyridyl)-amine 、 氢溴酸 生成 2-氨基-5-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  MCGILL, C. K.;BAILEY, T. D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 正丁胺 生成 butyl-(5-methyl-[2]pyridyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  MCGILL, C. K.;BAILEY, T. D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Reductive Arylation of <i>N</i> ‐(2‐Pyridinyl)amides with Isopropanol and Arylboronate Esters
  作者：Thomas O. Ronson、Evelien Renders、Ben F. Van Steijvoort、Xubin Wang、Clarence C. D. Wybon、Hana Prokopcová、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201810947

  日期：2019.1.8

  A new three‐component reductive arylation of amides with stable reactants (iPrOH and arylboronate esters), making use of a 2‐pyridinyl (Py) directing group, is described. The N‐Py‐amide substrates are readily prepared from carboxylic acids and PyNH2, and the resulting N‐Py‐1‐arylalkanamine reaction products are easily transformed into the corresponding chlorides by substitution of the HN‐Py group with

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。
• Process for preparing 2-alkylamino- and 2-amino-5-alkylpyridines
  申请人：Reilly Tar & Chemical Corp.

  公开号：US04405790A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  An improved process for preparing the 2-alkylamino-5-alkylpyridine and 2-amino-5-alkylpyridine amination products of 3-alkylpyridines, comprising the step of initially reacting the base directly with the sodium salt of a primary alkylamine to produce the 2-alkylamino form, wherein the alkyl group in each reactant has from 1 to about 20 carbon atoms. The sodium salt is preferably preformed in situ by adding the alkylamine to a dispersion of sodium in an organic solvent heated to about 100.degree.-120.degree. C. The substituted amination preferably proceeds at a temperature of about 100.degree.-140.degree. C. in a solvent such as toluene and under an inert nitrogen atmosphere. The ratio of 2,5-:2,3- isomer products of the reaction is up to about 10:1 or more, with the effective yield of the 2,5-alkylated isomer being about 25% or more. This recovered 2-alkylamino-5-alkylpyridine product is readily dealkylated by reaction with hydrobromic or hydriodic acid with or without the presence of a pyridine hydrohalide salt to obtain the 2-amino-5-alkylpyridine product which has proven uses in herbicidal, insecticidal and pharmaceutical applications.

  改进的制备2-烷基氨基-5-烷基吡啶和2-氨基-5-烷基吡啶的3-烷基吡啶氨化产物的方法，包括最初将碱直接与一级烷基胺的钠盐反应以产生2-烷基氨基形式的步骤，其中每个反应物中的烷基组具有1至约20个碳原子。钠盐最好是通过将烷基胺加入加热至约100°C至120°C的有机溶剂中的钠分散体中原位形成的。取代的氨化反应最好在惰性氮气气氛下，在诸如甲苯的溶剂中，以约100°C至140°C的温度进行。反应的2,5-：2,3-异构体产物比率高达约10：1或更高，2,5-烷基化异构体的有效产率约为25％或更高。这种回收的2-烷基氨基-5-烷基吡啶产物可以通过与氢溴酸或氢碘酸反应，有或没有存在吡啶氢卤化物盐的情况下，轻松脱烷基化，以获得2-氨基-5-烷基吡啶产品，该产品已被证明在除草剂，杀虫剂和药物应用中有用。
• Fuerst; Feustel, CHEMTECH, 1958, vol. 10, p. 693,698, 699
  作者：Fuerst、Feustel

  DOI：——

  日期：——
• US4405790A
  申请人：——

  公开号：US4405790A

  公开（公告）日：1983-09-20