methyl 2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-imidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂N₂O₄S
• 分子量: 393.291
• InChiKey: CAMPTDDVOBXURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-imidazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-(2,2-Dichloro-acetylamino)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazolination reaction of alkenes provides an easy access to new α,β-differentiated 1,2-vicinal diamines

  摘要：

  α,β-分化的1,2-邻二胺已通过新型电亲核咪唑化反应高效合成。咪唑啉的水解是在70°C下使用6 M HCl在THF中处理完成的，且没有发生表异构化。研究中考察了八个例子，产率良好至优异（87-96%）。

  DOI：

  10.1039/b305149h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 二氯胺T 、 乙腈 在 4 A molecular sieve 、 三氯化铁 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(dichloromethyl)-5,5-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用FeCl（3）-PPh（3）络合物作为催化剂，对烯烃进行亲电子化。

  摘要：

  FeCl（3）-PPh（3）络合物被发现可以有效地催化缺电子烯烃的亲电子重整反应。对于α，β-不饱和羧酸酯和酮，已经实现了产率和立体选择性的提高。在新的催化体系下，发现α，β-不饱和羧酸酯优于它们的酮对应物，这与以前的（C（3）F（7）CO（2））（2）Rh]（2 ）催化的金属化。该反应采用现成的N，N-二氯对甲苯磺酰胺（TsNCl（2））和乙腈作为氮源，并且在室温下非常容易进行，而无需特殊保护惰性气体。所得的二氨基产物属于咪唑烷类似物，并且可以进一步增强新反应的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo0200769

文献信息

• A Novel Electrophilic Diamination Reaction of Alkenes
  作者：Guigen Li、Han-Xun Wei、Sun Hee Kim、Michael D. Carducci

  DOI：10.1002/1521-3773(20011119)40:22<4277::aid-anie4277>3.0.co;2-i

  日期：2001.11.19

  A three-component electrophilic reaction transforms olefins into imidazoline and diamine derivatives. Rhodium(II) heptafluorobutyrate dimer (2 mol %) was utilized as the catalyst and N,N-dichloro-p-toluenesulfonamide (TsNCl2 ) and acetonitrile as the nitrogen sources. Modest to good yields (45-82 %) and high regio- and stereoselectivity were achieved.

  三组分亲电反应将烯烃转化为咪唑啉和二胺衍生物。七氟丁酸铑（II）二聚物（2mol％）用作催化剂，N，N-二氯对甲苯磺酰胺（TsNCl 2）和乙腈作为氮源。获得了中等至良好的产率（45-82％）以及高的区域选择性和立体选择性。
• Direct Electrophilic Diamination of Functionalized Alkenes without the Use of Any Metal Catalysts
  作者：Dianjun Chen、Cody Timmons、Han-Xun Wei、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo030098a

  日期：2003.7.1

  A new direct electrophilic diamination reaction of alpha,beta-unsaturated ketones and esters has been established without the use of any metal catalysts. Three types of nitriles (CH3CN, CH3CH2CN, and CH3CH2CH2CN) were employed as nucleophilic nitrogen sources. A new mechanism has also been proposed to explain the resulting regio- and stereoselectivity.