(E)-2-benzyl-5,5-dimethylhept-3-en-1-ol | 1538597-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-benzyl-5,5-dimethylhept-3-en-1-ol
• CAS: 1538597-14-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: HLACYYQQOJYGHV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3-(2-ethyl-2-methylcyclopropylidene)propyl)benzene 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.67h， 以90%的产率得到(E)-2-benzyl-5,5-dimethylhept-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合并烯丙基碳氢键和选择性碳碳键活化

  摘要：

  自 19 世纪以来，许多合成有机化学家专注于开发新策略，以可预测且有效的方式，区域选择性、非对映选择性和对映选择性构建碳-碳和碳-杂原子键。理想的合成应该使用最少的合成步骤，很少或没有官能团转化和副产物，以及最大的原子效率。合成难以制备的分子骨架的一种具有潜在吸引力的方法是通过选择性激活 C-H 和 C-C 键，而不是传统的新 C-C 键的构建。在这里，我们提出了一种方法，该方法利用易于获得的底物与单一有机金属物种的多重反应性，通过合并其他困难的转化来提供复杂的分子支架：烯丙基 C-H 和选择性 C-C 键活化。由此产生的双功能亲核物质，所有这些物质都具有全碳四元立体中心，然后可以通过添加两种不同的亲电试剂进行选择性衍生，从这些容易获得的起始材料中获得更复杂的分子结构。

  DOI：

  10.1038/nature12761