2S-hydroxy-3R-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-succinic acid dimethyl ester | 847039-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2S-hydroxy-3R-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]butanedioate
• CAS: 847039-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₆
• 分子量: 336.265
• InChiKey: KAQYRTUZUMCUKB-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-hydroxy-3R-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-succinic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2S-hydroxy-3R-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES

  摘要：

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。

  公开号：

  WO2005019194A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-苹果酸二甲酯 、 4-三氟甲氧基溴苄 在 lithium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到2S-hydroxy-3R-(4-trifluoromethoxy-benzyl)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES

  摘要：

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。

  公开号：

  WO2005019194A1

文献信息

• Derivatives Of Hydroxamic Acid As Metalloproteinase Inhibitors
  申请人：Pain Gilles

  公开号：US20100280018A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A compound of formula (I), or an enantiomer or diastereoisomer thereof, or a salt, hydrate or solvate thereof: for the treatment or prophylaxis of arthritis in mammals.

  公式(I)的化合物，或其对映体或二对映体，或其盐、水合物或溶剂化物：用于哺乳动物的关节炎治疗或预防。
• US7786121B2
  申请人：——

  公开号：US7786121B2

  公开（公告）日：2010-08-31
• [EN] DERIVATIVES OF HYDROXAMIC ACID AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2005019194A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of formula (I) are inhibitors of matrix metalloproteinases, and are of use in the treatment of, for example fibrotic disease, multiple sclerosis, emphysemia, bronchitis and asthma: formula (I) wherein Ar represents an optionally substituted aryl, heteroaryl, C3-C8 cycloalkyl or heterocycloakyl group; R represents hydrogen or C1-C6 alkyl, or C3-C6 cycloalkyl; Alk represents a divalent C1-C5 alkylene or C2-C5 alkenylene radical; and R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a first heterocycloalkyl ring which is optionally fused to a second C3-C8 cycloalkyl or heterocycloalkyl ring, the said first and second rings being optionally substituted by at least one group of formula (II): formula (II) wherein m, p and n are independently 0 or 1; Z represents, hydrogen, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms which is optionally fused to another optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring of from 5 to 7 ring atoms; Alk1 and Alk2 independently represent optionally substituted divalent C1-C3 alkylene radicals; X represents -0-, -S-, -S(O)-, -S(O2)-, -C(=O)-, -NH-, -NR3-, -S(O2)NH-, -S(O2)NR3-, -NHS(O2)-, or -NR3S(O2)-, where R3 is C1-C3 alkyl.

  式(I)的化合物是基质金属蛋白酶的抑制剂，并可用于治疗纤维化疾病、多发性硬化症、肺气肿、支气管炎和哮喘等疾病：式(I)中Ar代表可选择地取代的芳基、杂环芳基、C3-C8环烷基或杂环烷基基团；R代表氢或C1-C6烷基，或C3-C6环烷基；Alk代表二价的C1-C5烷基或C2-C5烯基基团；R1和R2与它们连接的氮原子一起形成第一杂环烷基环，该环可选择地与第二个C3-C8环烷基或杂环烷基环融合，所述的第一和第二环可选择地被至少一个式(II)的基团取代：式(II)中m、p和n独立地为0或1；Z代表氢，或由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环，该环可选择地与另一个由5至7个环原子组成的可选择地取代的碳环或杂环环融合；Alk1和Alk2独立地代表可选择地取代的二价的C1-C3烷基基团；X代表-0-、-S-、-S(O)-、-S(O2)-、-C(=O)-、-NH-、-NR3-、-S(O2)NH-、-S(O2)NR3-、-NHS(O2)-或-NR3S(O2)-，其中R3为C1-C3烷基。