5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-(2H)-one | 108311-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-(2H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-one
• CAS: 108311-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: RZDNYNCXGHYUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-(2H)-one 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Amino-2-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-phenylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为口服活性抗伤害药的4-氨基-5-取代-3（2H）-哒嗪酮：合成及作用机理的研究。

  摘要：

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。

  DOI：

  10.1021/jm070161e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3,6-二甲基异恶唑并[3,4-d]哒嗪-7(6H)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-phenylpyridazin-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Piaz, Vittorio Dal; Ciciani, Giovanna; Chimichi, Stefano, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3143 - 3148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRIDAZIN-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS PDE4 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIDAZINE-3(2h)-ONE, INHIBITEURS DE LA PDE4
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2003097613A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  New pyridazin-3(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I); are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  新的吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物具有一般式(I)的化学结构；公开了它们的制备方法，包括它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂在治疗中的用途。
• Pyridazin-3(2h)-one derivatives as pde4 inhibitors
  申请人：Dal Piaz Vittorio

  公开号：US20060052379A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  New pyridazin-3(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  本发明公开了具有一般式(I)化学结构的新吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物；以及其制备过程、包含它们的制药组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂在治疗中的应用。
• PYRIDAZIN-3 (2H) -ONE DERIVATIVES AS PDE4 INHIBITORS
  申请人：Dal Piaz Vittorio

  公开号：US20080269235A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  New pyridazin-3(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  本发明揭示了具有一般式(I)的化学结构的新吡啶并嗪-3(2H)-酮衍生物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶4抑制剂在治疗中的使用。
• Pyridazin-3(2H)-one derivatives as PDE4 inhibitors
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：US07459453B2

  公开（公告）日：2008-12-02

  New pyridazin-3(2H)-one derivatives having the chemical structure of general formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of phosphodiesterase 4.

  本发明揭示了具有通式（I）的化学结构的新吡啶并嗪-3（2H）-酮衍生物，以及它们的制备方法，包括它们的药物组成物和它们作为磷酸二酯酶4抑制剂在治疗中的使用。
• Piaz, Vittorio Dal; Ciciani, Giovanna; Chimichi, Stefano, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 11, p. 3143 - 3148
  作者：Piaz, Vittorio Dal、Ciciani, Giovanna、Chimichi, Stefano

  DOI：——

  日期：——

表征谱图