2-(hydroxyimino)-N-methylacetamide | 40391-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-hydroxyimino-N-methylacetamide
• CAS: 40391-29-5
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19217858
• 分子量: 102.093
• InChiKey: IYPXQNMVMDUFAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-N-methylacetamide 在 盐酸 、 吡啶硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(hydroxyamino)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis ofN-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29255
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)acetate 、 甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到2-(hydroxyimino)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  马凯蒂-德萨洛环加成反应中异常 Sigmoidal 动力学曲线的机械合理化

  摘要：

  通过详细的原位动力学分析，Machetti-De Sarlo 碱催化的丙烯酰胺向 N-甲基硝基乙酰胺的 1,3-偶极环加成反应中异常的 S 形动力学曲线得以合理化。揭示了一种双重作用，其中底物充当催化其自身反应的前体。这种动力学研究提供了一个通用协议，用于区分复杂有机反应中诱导期的不同机械起源。

  DOI：

  10.1021/ja512753v

文献信息

• Mechanistic Rationalization of Unusual Sigmoidal Kinetic Profiles in the Machetti–De Sarlo Cycloaddition Reaction
  作者：Matthew P. Mower、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1021/ja512753v

  日期：2015.2.18

  Unusual sigmoidal kinetic profiles in the Machetti-De Sarlo base-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of acrylamide to N-methylnitroacetamide are rationalized by detailed in situ kinetic analysis. A dual role is uncovered in which a substrate acts as a precursor to catalyze its own reaction. Such kinetic studies provide a general protocol for distinguishing among different mechanistic origins of induction

  通过详细的原位动力学分析，Machetti-De Sarlo 碱催化的丙烯酰胺向 N-甲基硝基乙酰胺的 1,3-偶极环加成反应中异常的 S 形动力学曲线得以合理化。揭示了一种双重作用，其中底物充当催化其自身反应的前体。这种动力学研究提供了一个通用协议，用于区分复杂有机反应中诱导期的不同机械起源。
• A Practical Synthesis of<i>N</i>-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Marian W. Tijhuis、Jacobus D. M. Herscheid、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1055/s-1980-29255

  日期：——