6-dibenzylamino-2-methoxy-3-trifluoromethylpyridine | 405160-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-dibenzylamino-2-methoxy-3-trifluoromethylpyridine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 405160-56-7
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 372.39
• InChiKey: YKJRQBGHUIEDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dibenzylamino-2-methoxy-3-trifluoromethylpyridine 在 palladium dihydroxide 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、313.79 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 6-氨基-2-甲氧基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Methyl 2-Methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylate from 2,6-Dichloro-3-trifluoromethylpyridine.

  摘要：

  从2,6-二氯-3-三氟甲基吡啶（12）出发，采用有效且实用的合成路线，制备了2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸甲酯（7），它是5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸（1）的关键中间体。12与氮亲核试剂的反应具有位点选择性，3-三氟甲基基团转化为甲氧羰基基团，这突出了工艺改进。12与N-苄基甲基胺的反应提供了6-(N-苄基-N-甲基)氨基吡啶26a和位点异构体26b，其比例大于98：小于2，且产率很高。用大量过量的甲醇钠处理2-甲氧基-6-甲基氨基-3-三氟吡啶（14a），然后进行酸水解，可以得到吡啶-3-羧酸酯7，且产率很高。还描述了这种反应的潜在应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1621
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-(三氟甲基)吡啶 在 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-dibenzylamino-2-methoxy-3-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A Practical Preparation of Methyl 2-Methoxy-6-methylaminopyridine-3-carboxylate from 2,6-Dichloro-3-trifluoromethylpyridine.

  摘要：

  从2,6-二氯-3-三氟甲基吡啶（12）出发，采用有效且实用的合成路线，制备了2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸甲酯（7），它是5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-甲酸（1）的关键中间体。12与氮亲核试剂的反应具有位点选择性，3-三氟甲基基团转化为甲氧羰基基团，这突出了工艺改进。12与N-苄基甲基胺的反应提供了6-(N-苄基-N-甲基)氨基吡啶26a和位点异构体26b，其比例大于98：小于2，且产率很高。用大量过量的甲醇钠处理2-甲氧基-6-甲基氨基-3-三氟吡啶（14a），然后进行酸水解，可以得到吡啶-3-羧酸酯7，且产率很高。还描述了这种反应的潜在应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1621

文献信息

• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130165442A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜电导调节器、其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Van Goor Fredrick

  公开号：US08354427B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜导电调节因子、其组合物以及使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-Binding Cassette transporters
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US08802700B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子，以及其组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• US20140343098A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——